methyl 3β-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-(4-oxo-4-piperazin-1-ylbutanoyl)oxy-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₆₀N₂O₆
• 分子量: 652.915
• InChiKey: ZFCLLTFVAYDKKW-QDEIUGLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3β-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物功能评价新型五环三萜带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分作为抗增殖剂。

  摘要：

  合成了一系列带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分的五环三萜衍生物，并研究了它们潜在的抗增殖活性。五环三萜类化合物的衍生物是通过四步或六步合成程序合成的。使用Cell Counting Kit-8方法评估活性研究，并对A549细胞，MCF-7细胞和Hela细胞进行Western印迹分析。化合物3-O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基] olean-12-ene-28-oate（OA-4）和化合物2-O- [4-（1-哌嗪基）-发现4-氧代-丁酰基] -3，23-二羟基urs-12-烯-28-油酸酯（AA-5）是有前途的抗增殖剂。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.076

文献信息

• Design, synthesis, and biofunctional evaluation of novel pentacyclic triterpenes bearing O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxo-butyryl moiety as antiproliferative agents
  作者：Chun-hui Zhao、Cui-li Zhang、Jin-jie Shi、Xi-yan Hou、Bin Feng、Long-xuan Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.076

  日期：2015.10

  A series of pentacyclic triterpenoids derivatives bearing O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxo-butyryl moiety has been synthesized and investigated for their potential antiproliferative activities. Pentacyclic triterpenoids derivative compounds were synthesized by a four or six step synthetic procedure. The activity studies were evaluated using Cell Counting Kit-8 method, and Western blotting analysis on A549

  合成了一系列带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分的五环三萜衍生物，并研究了它们潜在的抗增殖活性。五环三萜类化合物的衍生物是通过四步或六步合成程序合成的。使用Cell Counting Kit-8方法评估活性研究，并对A549细胞，MCF-7细胞和Hela细胞进行Western印迹分析。化合物3-O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基] olean-12-ene-28-oate（OA-4）和化合物2-O- [4-（1-哌嗪基）-发现4-氧代-丁酰基] -3，23-二羟基urs-12-烯-28-油酸酯（AA-5）是有前途的抗增殖剂。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。