methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-prop-2-ynoxycarbonyloxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1310693-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-prop-2-ynoxycarbonyloxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1310693-72-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: WTLYRBWADSWSHQ-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-prop-2-ynoxycarbonyloxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (1S,4aS,10aR)-6-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxycarbonyloxy]-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化 O-炔丙基podocarpate 甲酯和叠氮化物在室温下的环加成反应

  摘要：

  摘要 碘化铜作为一种有效的催化剂，在室温下通过甲基 O-炔丙基podocarpate 和炔丙基O-propargylpodocarpate 与叠氮化物的“点击”化学环加成反应合成罗汉果酸的1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492081
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-prop-2-ynoxycarbonyloxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化 O-炔丙基podocarpate 甲酯和叠氮化物在室温下的环加成反应

  摘要：

  摘要 碘化铜作为一种有效的催化剂，在室温下通过甲基 O-炔丙基podocarpate 和炔丙基O-propargylpodocarpate 与叠氮化物的“点击”化学环加成反应合成罗汉果酸的1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492081