1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranose | 259546-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl azide；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl azide；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 259546-65-1
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 565.669
• InChiKey: NKVQKPBQIGZTBQ-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranose 在 三甲基膦 、 甲酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N'-benzyl-N-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl urea
  参考文献：
  名称：

  A facile stereoselective synthesis of α-glycosyl ureas

  摘要：

  alpha-Glycosyl ureas can be synthesised directly from tetra-O-benzyl glycosyl azides and isocyanates, using a one-pot procedure that is simple and general in scope. The benzyl protecting groups are easily removed from the urea products by catalytic hydrogenation. The synthesised alpha-glycosyl ureas represent a new class of neo-glycoconjugates with the potential of being resistant towards carbohydrate processing enzymes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.042
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,4-二-O-苄基吡喃己糖苷 在 gold(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 3F₆Sb^(1-)*3Ag⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group

  摘要：

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。

  DOI：

  10.1039/c5ob00248f

文献信息

• Traceless Staudinger Ligation of Glycosyl Azides with Triaryl Phosphines:  Stereoselective Synthesis of Glycosyl Amides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/jo060409s

  日期：2006.6.1

  α-Glycosyl amides can be synthesized from the corresponding O-benzyl-α-glycosyl azides using a traceless Staudinger ligation with diphenylphosphanyl-phenyl esters 4. All the phosphines employed and their phenol precursors are stable to air at 4 °C for months. Fast intramolecular trapping of the reduction intermediates results in the direct formation of the amide link, which, in turn, prevents epimerisation

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。
• Gold(III)-Catalyzed Glycosylation using Phenylpropiolate Glycosides: Phenylpropiolic Acid, An Easily Separable and Reusable Leaving Group
  作者：Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02422

  日期：2019.1.18

  synthesized benchtop stable phenylpropiolate glycosyl (PPG) donors. Gold(III)-catalyzed activation of PPGs proceeds well with various carbohydrate and noncarbohydrate-based glycosyl acceptors and leads to their corresponding O/N-glycosides in good to excellent yields with regeneration of reusable and easily separable phenylpropiolic acid. Differentially protected PPGs reacted well under the optimized reaction

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。
• Efficient method for the one-pot azidation of alcohols using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate
  作者：Masanori Mizuno、Takayuki Shioiri、Masanori Mizuno

  DOI：10.1039/a705768g

  日期：——

  The direct stereoselective conversion of various alcohols and hexopyranoses into the corresponding alkyl azides and glycosyl azides, respectively, is efficiently accomplished by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate and DBU.

  使用双（对硝基苯基）磷酸酰肼和DBU，可以高效地将各种醇和己糖吡喃转化为相应的烷基叠氮化物和糖苷叠氮化物。
• Stereoselective synthesis of glycosyl azides from anomeric hydroxides via protecting group manipulations
  作者：Sourav Nayak、Somnath Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108739

  日期：2023.1

  report the direct conversion of anomeric hydroxides to glycosyl azides in one step using diphenylphosphoryl azide. Protecting group manipulations on the hexose sugars have enabled the stereoselective synthesis of either the α-glycosyl azides or the β-anomeric azides in moderate to very good yields. The reaction has also been successfully used to enable the synthesis of β-2-deoxy-2-aminoglucosyl azides

  在此，我们报告了使用二苯基磷酰叠氮化物一步将端基氢氧化物直接转化为糖基叠氮化物。己糖上的保护基团操作使得能够以中等到非常好的收率立体选择性合成 α-糖基叠氮化物或 β-异头叠氮化物。该反应也已成功用于合成 β-2-脱氧-2-氨基葡萄糖基叠氮化物。
• Selective synthesis of anomeric α-glycosyl acetamides via intramolecular Staudinger ligation of the α-azides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.159

  日期：2004.3

  alpha-Glycosyl azides can be transformed into the corresponding alpha-glycosyl acetamides with complete retention of configuration via reduction-acylation (Staudinger ligation) reactions using specifically functionalized phosphines. The of alpha-acetamides of per-O-benzylated-fucose, per-O-benzylated-glucose and per-O-benzylated-galactose were selectively synthesized by this process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.