(R)-2-(1-aminoethyl)benzo[h]quinoline | 1146666-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-aminoethyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: (R)-C13H8N(CH(CH3)NH2)；(1R)-1-benzo[h]quinolin-2-ylethanamine
• CAS: 1146666-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XTSDWTBDLMUUTO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotris(triphenylphosphine)osmium(II) 、 (R)-1-{((S)-2-di-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino)ferrocenyl}ethyldicyclohexylphosphine 、 (R)-2-(1-aminoethyl)benzo[h]quinoline 在 triethylamine 作用下， 以 1,2,5-trimethyl-benzene 为溶剂， 以64%的产率得到(S,R)-[osmium(chloride)(C13H7N(CH(CH3)NH2))(Fe(C5H5)(C5H3(CH(CH3)P(C6H11)2)P(4-OMe-3,5-Me2C6H2)2))]
  参考文献：
  名称：

  用于酮加氢的苯并[h]喹啉钳钌和锇催化剂

  摘要：

  基于 2-氨基-甲基苯并 [h] 喹啉配体 (HCN'N) 的手性正金属化锇配合物 [OsCl(CN'N)(PP)] (PP = (S,R)-Josiphos type diphosphane) [OsCl 2 (PPh 3 ) 3 ]在NEt 3 存在下具有Josiphos diphosphane和HCN'N配体。钌和锇配合物 [MX(CN'N)(PP)] (M = Ru, Os; X = Cl, OCH(pC 6 H 4 F) 2 ; PP = dppb, (S,R)-Josiphos}，在当使用 10000-50000 的 S/C 比时，KOtBu 的存在有效地催化芳香族和脂肪族酮在甲醇或甲醇/乙醇混合物中化学选择性氢化（H 2 = 5 atm）为仲醇。使用这些手性膦、烷基芳基酮已被还原，ee 值高达 99%，周转频率 (TOF) 高达 5.6×10 4 h -1 。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901253
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-azidoethyl)benzo[h]quinoline 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-aminoethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x

文献信息

• Benzo[ <i>h</i> ]quinoline Pincer Ruthenium and Osmium Catalysts for Hydrogenation of Ketones
  作者：Walter Baratta、Lidia Fanfoni、Santo Magnolia、Katia Siega、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/ejic.200901253

  日期：2010.3

  Chiral orthometalated osmium complexes [OsCl(CN'N)(PP)] (PP = (S,R)-Josiphos type diphosphane) based on 2-amino-methylbenzo[h]quinoline ligands (HCN'N) were prepared by reaction of [OsCl 2 (PPh 3 ) 3 ] with a Josiphos diphosphane and a HCN'N ligand in the presence of NEt 3 . Ruthenium and osmium complexes [MX(CN'N)(PP)] (M = Ru, Os; X = Cl, OCH(p-C 6 H 4 F) 2 ; PP = dppb, (S,R)-Josiphos}, in the presence

  基于 2-氨基-甲基苯并 [h] 喹啉配体 (HCN'N) 的手性正金属化锇配合物 [OsCl(CN'N)(PP)] (PP = (S,R)-Josiphos type diphosphane) [OsCl 2 (PPh 3 ) 3 ]在NEt 3 存在下具有Josiphos diphosphane和HCN'N配体。钌和锇配合物 [MX(CN'N)(PP)] (M = Ru, Os; X = Cl, OCH(pC 6 H 4 F) 2 ; PP = dppb, (S,R)-Josiphos}，在当使用 10000-50000 的 S/C 比时，KOtBu 的存在有效地催化芳香族和脂肪族酮在甲醇或甲醇/乙醇混合物中化学选择性氢化（H 2 = 5 atm）为仲醇。使用这些手性膦、烷基芳基酮已被还原，ee 值高达 99%，周转频率 (TOF) 高达 5.6×10 4 h -1 。
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Pincer Ligands
  作者：Fulvia Felluga、Walter Baratta、Lidia Fanfoni、Giuliana Pitacco、Pierluigi Rigo、Fabio Benedetti

  DOI：10.1021/jo900271x

  日期：2009.5.1

  alcohols of opposite absolute configuration were obtained by a baker’s yeast reduction of the ketones and by lipase-mediated dynamic kinetic resolution of the racemic alcohols. Their transformation into homochiral 1-methyl-1-heteroarylethanamines occurred without loss of optical purity, giving access to pincer ligands used in enantioselective catalysis.

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。