glycyl-D-leucine | 688-13-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-D-leucine
• 英文别名: Gly-D-Leu；N-glycyl-D-leucine；gly-leu；D-α-(Aminoacetyl-amino)-isocapronsaeure；N-Glycyl-D-leucin；Glycyl-d-leucin；(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 688-13-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: DKEXFJVMVGETOO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  410.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

甘氨酰-D-亮氨酸

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模块 1. 化学品
产品名称： Glycyl-D-leucine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甘氨酰-D-亮氨酸
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 688-13-1
俗名： H-Gly-D-Leu-OH
分子式： C8H16N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
甘氨酰-D-亮氨酸

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
234°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
甘氨酰-D-亮氨酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甘氨酰-D-亮氨酸

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-D-leucine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonylglycyl-D-leucylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽溶液的热力学性质。第6部分。氨基酸侧链对水溶液中某些三肽的部分摩尔体积和热容量的贡献

  摘要：

  已经确定了三肽甘油基-L-戊基甘氨酸，甘油基-DL-丝氨基甘氨酸以及水溶液中glycylleucylglycine的D和L异构体的极限偏摩尔体积V 0 2和偏摩尔热容C 0 p，2 298.15K。将这些V 0 2和C 0 p，2结果与甘氨酰甘氨酰甘氨酸的结果一起用于估算侧链对热力学性质的贡献。将获得的结果与使用V 0估计的结果进行比较2和C 0 p，2个氨基酸和二肽数据。比较表明，序列甘氨酰-X-甘氨酸的三肽是合理的模型，用于估计溶剂可及的侧链对蛋白质的热力学性质的贡献。

  DOI：

  10.1039/ft9908603117
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 氨 、 水 作用下， 生成 glycyl-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Zeisset, Fermentforschung, 1931, vol. 13, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of iodine-125 labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cells by the peptides related to bacterial cell wall mucopeptide precursors: quantitative structure-activity relationships
  作者：Ki-Hwan Kim、Yvonne Martin、Ellen Otis、James Mao

  DOI：10.1021/jm00121a018

  日期：1989.1

  Quantitative structure-activity relationships (QSAR) of N-Ac amino acids, N-Ac dipeptides, and N-Ac tripeptides in inhibition of 125I-labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cell wall have been developed to probe the details of the binding between ristocetin and N-acetylated peptides. The correlation equations indicate that (1) the binding is stronger for peptides in which the side chain of

  已开发了N-Ac氨基酸，N-Ac二肽和N-Ac三肽在抑制125I标记的瑞氏菌素与黄褐微球菌细胞壁结合中的定量构效关系（QSAR），以探索ristocetin之间的结合细节和N-乙酰化的肽 相关方程表明（1）对于C末端氨基酸侧链具有较大摩尔折射率（MR）值的肽，其结合作用更强；（2）对于极性肽，其结合作用较弱。 （3）N-Ac二肽中的N末端氨基酸对结合亲和力的贡献是C末端氨基酸的12倍，
• Chiral metal complexes Part 33. Coordination stereoselectivity in ternary cobalt(III) complexes of dipeptides and an optically active triamine
  作者：Paul D. Newman、Peter A. Williams、Frederick S. Stephens、Robert S. Vagg

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83007-8

  日期：1991.5

  characterized. The complexes were prepared by reacting the peptides with the facially coordinated precursor [ OC -6-432- C ]-Co( R,R -benzet)Cl 3 in water. All of the ternary complexes containing a peptide are coordinated meridionally, and are formed stereospecifically, except in one case ( S -valgly). A combination of CD and NMR studies has been used to assign the stereochemistry of the complexes. The assignment

  摘要许多[Co（R，R -benzet）（depteptidato）+类型的配合物，其中R，R -benzet为N-苄基-N'-（2-吡啶甲基）-1 R，2 R-二氨基环己烷二肽基团是glygly，gly- S -val，gly- R -val，gly- S -leu，gly- R -leu，S -leugly，R -leugly，S -valgly，S -leu- S-已经合成并表征了ala和S -leu- S -phe，其中gly =甘氨酸，val =缬氨酸，leu =亮氨酸，ala =丙氨酸和phe =苯丙氨酸。通过使肽与面部配位的前体[OC -6-432-C] -Co（R，R-苯并）Cl 3在水中反应来制备复合物。除一种情况（S-valgly）外，所有含有肽的三元复合物在子午线上配位并立体定向形成。CD和NMR研究的组合已用于指定配合物的立体化学。通过对分离出的两种化合物进行低温单
• A Substrate-Specific α-Hydoxylation of Dipeptides Mediated upon a Co(III)-terpyridine Complex: A Functional Model for Peptidylglycine α-Hydroxylating Monooxygenase
  作者：Koichiro Jitsukawa、Tsuyoshi Irisa、Hisahiko Einaga、Hideki Masuda

  DOI：10.1246/cl.2001.30

  日期：2001.1

  A substrate-specific α-hydroxylation of dipeptides has been found out as a functional model for peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM), in the reaction of the Co(III) ternary complexes containing terpyridine and dipeptide ligands under aerobic and slightly alkaline conditions.

  在含有三联吡啶和二肽配体的 Co(III) 三元复合物在有氧和弱碱性条件下的反应中，二肽的底物特异性 α-羟基化已被发现作为肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶 (PHM) 的功能模型。
• Clay Column Chromatography for Optical Resolution: A Series of Derivatized Amino Acids
  作者：Akihiko Yamagishi、Shohei Yamamoto、Kazuyoshi Takimoto、Kenji Tamura、Masumi Kamon、Fumi Sato、Hisako Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20220077

  日期：2022.6.15

  Chromatographic resolution of a series of derivatized amino acids was attempted on a column packed with an ion-exchange adduct of Δ-[Ru(phen)3]2+ (phen = 1,10-phenanthroline) and synthetic hectorite. An amino acid was modified to N-3, 5-dinitrobenzoyl amino acid methyl ester (denoted by DNB-aa-me). For aa = Ala, Phe, Leu, Ile, Ser, Val, Thr, Tyr, Asp and Glu, racemic DNB-aa-me was resolved nearly to

  在填充有 Δ-[Ru(phen) 3 ] 2+ (phen = 1,10-phenanthroline) 和合成锂蒙脱石的离子交换加合物的色谱柱上尝试了一系列衍生氨基酸的色谱分离。将氨基酸修饰为N -3, 5-二硝基苯甲酰基氨基酸甲酯（记作DNB-aa-me）。对于 aa = Ala、Phe、Leu、Ile、Ser、Val、Thr、Tyr、Asp 和 Glu，在用甲醇洗脱时，外消旋 DNB-aa-me 几乎被分离到基线分离。对于 aa = Trp 和 His，外消旋 DNB-aa-me 部分分离。Pro 和 Lys 没有达到分辨率。通过固态振动圆二色光谱研究了手性鉴别的机理。
• Structure, Mechanism, and Substrate Profile for Sco3058: The Closest Bacterial Homologue to Human Renal Dipeptidase,
  作者：Jennifer A. Cummings、Tinh T. Nguyen、Alexander A. Fedorov、Peter Kolb、Chengfu Xu、Elena V. Fedorov、Brian K. Shoichet、David P. Barondeau、Steven C. Almo、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/bi901935y

  日期：2010.1.26

  Human renal dipeptidase, an enzyme associated With glutathione metabolism and the hydrolysis of beta-lactams, is similar in sequence to a cluster of similar to 400 microbial proteins currently annotated as nonspecific dipeptidases within the amidohydrolase superfamily. The closest homologue to the human renal dipeptidase from a Fully sequenced microbe is Sco3058 from Streptomyces coelicolor. Dipeptide Substrates of Sco3058 were identified by screening a comprehensive series Of L-Xaa-L-Xaa, L-Xaa-D-Xaa, and D-Xaa-L-Xaa dipeptide libraries. The substrate specificity profile shows that Sco3058 hydrolyzes a broad range of dipeptides with a marked preference for all L-amino acid at the N-terminus and a D-amino acid at the C-terminus. The best Substrate identified was L-Arg-D-Asp (k(eat)/K-m = 7.6 x 10(5) M-1 s(-1)). The three-dimensional structure of Sco3058 was determined in the absence and presence of the inhibitors citrate and a phosphinate mimic Of L-Ala-D-Asp. The enzyme folds as (beta/alpha)(8) barrel, and two zinc Ions are bound in the active site. Site-directed mutagenesis was used to probe the importance of specific residues that have direct interactions with the substrate analogues in the active site (Asp-22, His-150, Arg-223, and Asp-320). The solvent viscosity and kinetic effects of D2O indicate that Substrate binding is relatively sticky and that proton transfers do not occur during the rate-limiting step. A bell-shaped pH-rate profile for k(cat) and k(cat)/k(m) indicated that one group needs to he deprotonated and a second group Must be protonated for optimal turnover. Computational docking of high-energy intermediate forms Of L/D-Ala-L/D-Ala to the three-dimensional Structure of Sco3058 identified the Structural determinants for the stereochemical preferences for Substrate binding and turnover.

表征谱图