2,5-dimethyl-7-hydroxyindan-1-one | 130216-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-7-hydroxyindan-1-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-one；7-Hydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-on；7-Hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 130216-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RXEIJKKUYMRZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.1293 g/cm3(Temp: 13.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-7-hydroxyindan-1-one 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (1SR,6RS,8RS)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-pseudoclovene-B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了构建与倍半萜伪丁香-B（3）有关的三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷环系统的立体控制方法。从茚满酮4开始，以简单的方式制备溴酚5。芳基参与的5的分子内环化提供了三环二烯酮6，其通过中间体13和14或通过中间体15立体选择性地转化为A / B顺式融合的酮7。甲苯磺酰derivative衍生物7 用甲基锂处理得到高产率的（±）-伪doclovene-B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00618-x
• 作为产物：
  描述：

  m-cresyl methacrylate 在 三氯化铝 、 lithium chloride 作用下， 反应 0.08h， 以60%的产率得到2,5-dimethyl-7-hydroxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的假丁香-B全合成

  摘要：

  （±）-伪doclovlovene-B（3）的高效立体控制合成已完成，其中涉及芳基参与的溴酚（10）的分子内环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900000693

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of pseudoclovene-B
  作者：Manuka Ghosal、Ashok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1039/c39900000693

  日期：——

  An efficient stereocontrolled synthesis of (±)-pseudoclovene-B (3) has been accomplished, involving aryl participated intramolecular cyclisation of the bromophenol (10) as the key step.

  （±）-伪doclovlovene-B（3）的高效立体控制合成已完成，其中涉及芳基参与的溴酚（10）的分子内环化反应是关键步骤。
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 168
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• GHOSAL, MANUKA;SAHA, ASHOK KUMAR;MUKHERJEE, DEBABRATA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 693-695
  作者：GHOSAL, MANUKA、SAHA, ASHOK KUMAR、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective total synthesis of (±)-pseudoclovene-B
  作者：Manuka Ghosal、Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00618-x

  日期：2002.7

  A stereocontrolled approach to the construction of the tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane ring system related to the sesquiterpene pseudoclovene-B (3) is delineated. Starting from the indanone 4, the bromophenol 5 was prepared in a straightforward manner. An aryl participated intramolecular cyclisation of 5 afforded the tricyclic dienone 6 which was stereoselectively converted into the A/B cis-fused ketone

  描述了构建与倍半萜伪丁香-B（3）有关的三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷环系统的立体控制方法。从茚满酮4开始，以简单的方式制备溴酚5。芳基参与的5的分子内环化提供了三环二烯酮6，其通过中间体13和14或通过中间体15立体选择性地转化为A / B顺式融合的酮7。甲苯磺酰derivative衍生物7 用甲基锂处理得到高产率的（±）-伪doclovene-B。