methyl (2S)-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-carboxy-2-deoxy-α-D-arabino-hexoside | 785805-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (2S)-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-carboxy-2-deoxy-α-D-arabino-hexoside
• CAS: 785805-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₇
• 分子量: 441.441
• InChiKey: UCOOXJQAQIMWTL-AMLBEPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-carboxy-2-deoxy-α-D-arabino-hexoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-[((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-Amino-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonyl)-amino]-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新型碳水化合物α-氨基酸寡肽的合成

  摘要：

  在二亚胺存在下尝试将碳水化合物 α-叠氮酸与碳水化合物 α-氨基酯偶联，希望产生二肽，但仅产生羧酸酐。然而，4-甲苯磺酰氯在吡啶中的结合是成功的，分别产生了四种碳水化合物二肽。其中一种二肽进一步转化为三肽，另一种转化为六肽。据报道，(3S)-3-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2 的单晶 X 射线结构： 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖，酰胺与 (3S)-3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲氧羰基-α-d-核糖-己糖。

  DOI：

  10.1071/ch04014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-carboxy-2-deoxy-α-D-arabino-hexoside
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214

文献信息

• The Synthesis of Carbohydrate α-Amino Acids Utilizing the Corey - Link Reaction
  作者：Adrian Scaffidi、Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch04015

  日期：——

  Various carbohydrate ketones (uloses) have been treated with chloroform under strongly basic conditions to yield trichloromethyl tertiary alcohols. These alcohols, when subjected to the conditions of the modified Corey–Link reaction (sodium azide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in methanol), generally gave the expected azido ester with complete stereocontrol. Subsequent transformations on these

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose