(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-[((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonyl)-amino]-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylic acid methyl ester | 850094-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-[((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonyl)-amino]-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 850094-75-6
• 化学式: C₄₅H₄₈N₄O₁₃
• 分子量: 852.895
• InChiKey: CHFJSRJFTAYCID-WNJGVORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  196.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-[((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonyl)-amino]-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型碳水化合物α-氨基酸寡肽的合成

  摘要：

  在二亚胺存在下尝试将碳水化合物 α-叠氮酸与碳水化合物 α-氨基酯偶联，希望产生二肽，但仅产生羧酸酐。然而，4-甲苯磺酰氯在吡啶中的结合是成功的，分别产生了四种碳水化合物二肽。其中一种二肽进一步转化为三肽，另一种转化为六肽。据报道，(3S)-3-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2 的单晶 X 射线结构： 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖，酰胺与 (3S)-3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲氧羰基-α-d-核糖-己糖。

  DOI：

  10.1071/ch04014
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methoxycarbonyl-α-D-arabino-hexoside 、 methyl (2S)-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-carboxy-2-deoxy-α-D-arabino-hexoside 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-[((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonyl)-amino]-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新型碳水化合物α-氨基酸寡肽的合成

  摘要：

  在二亚胺存在下尝试将碳水化合物 α-叠氮酸与碳水化合物 α-氨基酯偶联，希望产生二肽，但仅产生羧酸酐。然而，4-甲苯磺酰氯在吡啶中的结合是成功的，分别产生了四种碳水化合物二肽。其中一种二肽进一步转化为三肽，另一种转化为六肽。据报道，(3S)-3-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2 的单晶 X 射线结构： 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖，酰胺与 (3S)-3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲氧羰基-α-d-核糖-己糖。

  DOI：

  10.1071/ch04014