methyl (1R,2R)-2-<2-(p-methoxyphenyl)ethyl>-1-methyl-3-nitrocyclohexanecarboxylate | 123427-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-<2-(p-methoxyphenyl)ethyl>-1-methyl-3-nitrocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[2-(p-methoxyphenyl)ethyl]-1-methyl-3-nitrocyclohexanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-methyl-3-nitrocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 123427-72-5；123485-17-6；126108-62-1；143061-51-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: LRAJICJQHDLCDH-SPQDMEGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-<2-(p-methoxyphenyl)ethyl>-1-methyl-3-nitrocyclohexanecarboxylate 在 aluminum tri-bromide 、 titanium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 乙硫醚 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 罗汉松酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-podocarpic and (+)-lambertic acids

  摘要：

  A concise synthesis, from the chiral nitroalkene 1a, of (+)-podocarpic acid is described. This was transformed into (+)-lambertic acid via a chromium complex.

  DOI：

  10.1039/p19920001505
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(1R)-3-(对甲氧基苯基)-1-(硝基甲基)丙基]-3-甲基四氢吡喃-2-酮 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (1R,2R)-2-<2-(p-methoxyphenyl)ethyl>-1-methyl-3-nitrocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-podocarpic and (+)-lambertic acids

  摘要：

  A concise synthesis, from the chiral nitroalkene 1a, of (+)-podocarpic acid is described. This was transformed into (+)-lambertic acid via a chromium complex.

  DOI：

  10.1039/p19920001505