methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 221002-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2‐O‐benzoyl‐3‐O‐benzyl‐4,6‐O-benzylidene‐α‐D‐glucopyranoside；methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 221002-70-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: DIVWOFULYRAZJJ-NTTIBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Characterisation of Methyl Mono- and Di-O-α-L-Rhamnopyranosyl-α-D-Glucopyranosiduronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309908543980
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Characterisation of Methyl Mono- and Di-O-α-L-Rhamnopyranosyl-α-D-Glucopyranosiduronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309908543980

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
  作者：Stefan van der Vorm、Jacob M. A. van Hengst、Marloes Bakker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201802899

  日期：2018.7.2

  The reactivity of both coupling partners—the glycosyl donor and acceptor—is decisive for the outcome of a glycosylation reaction, in terms of both yield and stereoselectivity. Where the reactivity of glycosyl donors is well understood and can be controlled through manipulation of the functional/protecting‐group pattern, the reactivity of glycosyl acceptor alcohols is poorly understood. We here present

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。
• An Efficient Method for Alkylation of Alcohols with Alkyl<i>P</i>,<i>P</i>-diphenyl-<i>N</i>-(methanesulfonyl)phosphinimidates
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1016

  日期：2005.7

  Alkyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidates, easily prepared from alkyl diphenylphosphinites and methanesulfonyl azide, are used as a useful reagent for O-alkylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (Me3SiOTf).

  烷基 P,P-二苯基-N-(甲磺酰基)膦酰亚胺酸盐很容易从烷基二苯基亚膦酸盐和甲磺酰叠氮化物中制备出来，在催化量的三氟甲磺酸三甲基硅酯（Me3SiOTf）存在下，可用作醇的 O-烷基化反应的有用试剂。