1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑 | 54769-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑
• 英文名称: N-benzoyloxybenzotriazole
• 英文别名: 1-(benzoyloxy)benzotriazole；1-BBTZ；1-N-(benzoyloxy)benzotriazole；1-benzoyloxy-1H-benztriazole；benzoyl hydroxybenzotriazole；1-(Benzoyloxy)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl benzoate
• CAS: 54769-36-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: CENQUTVRMPTFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C (decomp)(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  402.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯甲基-5-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  N-苄基哌啶和1,3,4-Oxadiazole的新型分子杂合体作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点疗法。

  摘要：

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00430
• 作为产物：
  描述：

  1H-benzotriazol-1-yl methanesulfonate 在 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid esters

  摘要：

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。

  公开号：

  US04242507A1

文献信息

• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。
• Synthesis and structures of six closely related <i>N</i>-[3-(2-chlorobenzoyl)-5-ethylthiophen-2-yl]arylamides, together with an isolated reaction intermediate: order <i>versus</i> disorder, molecular conformations and hydrogen bonding in zero, one and two dimensions
  作者：Belakavadi K. Sagar、Hemmige S. Yathirajan、Ravindranath S. Rathore、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229618000657

  日期：2018.2.1

  Six closely related N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]arylamides have been synthesized and structurally characterized, together with a representative reaction intermediate. In each of N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]benzamide, C20H16ClNO2S, (I), N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]‐4‐phenylbenzamide, C26H20ClNO2S, (II), and 2‐bromo‐N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]benzamide

  合成了六种密切相关的N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基]芳基酰胺，并与代表性的反应中间体进行了结构表征。在每个N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基]苯甲酰胺中，C 20 H 16 ClNO 2 S，（I），N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩[-2-基] -4-苯基苯甲酰胺，C 26 H 20 ClNO 2 S，（II）和2-溴-N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基]苯甲酰胺，C 20氢15 BrClNO 2S，（III），分子在两组原子位点上无序，在（I）中占0.894（8）和0.106（8），在（II）中占0.832（5）和0.168（5），以及0.7006 （III）中的（12）和0.2994（12）。在每个N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基] -2-碘苯甲酰胺中，C 20 H 15 ClINO 2 S，（IV）和N-
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。
• [EN] FGF RECEPTOR-ACTIVATING 3-O-ALKYL OLIGOSACCHARIDES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] 3-O-ALKYL-OLIGOSACCHARIDES ACTIVATEURS DE RÉCEPTEUR FGF, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012101605A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to the FGF receptor-activating oligosaccharides corresponding to formula (I) in which R1 represents an optionally substituted -O-alkyl group, R2 represents a hydroxyl group or an -O-alkyl group, R3, R5, R6, R7 and R8 represent -OSO3- or hydroxyl groups, R4 represents an NH-CO-alkyl or -O-alkyl group, R represents an -O-alkyl group, and n and m, which may be identical to or different from one another, represent integers equal to 0 or 1. Method for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  该发明涉及与式（I）中R1代表可选择地取代的-O-烷基基团，R2代表羟基或-O-烷基基团，R3、R5、R6、R7和R8代表-OSO3-或羟基，R4代表NH-CO-烷基或-O-烷基基团，R代表-O-烷基基团，n和m，可以相同也可以不同，代表整数0或1的FGF受体激活寡糖。其制备方法和治疗用途。