四苯基硼化三叔丁基膦 | 131322-08-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苯基硼化三叔丁基膦
• 中文别名: 三叔丁基四苯基硼酸膦；三叔丁基磷四苯基硼酸
• 英文名称: tri-t-butylphosphonium tetraphenylborate complex
• 英文别名: tri(tert-butyl)phosphonium tetraphenylborate；tri-tert-butylphosphonium tetraphenylborate；tri-t-butylphosphonium tetraphenylborate；t-Bu₃PH·BPh₄；t-Bu3PH*BPh4；TTBuP-K；Hydron;tetraphenylboranuide;tritert-butylphosphane；hydron;tetraphenylboranuide;tritert-butylphosphane
• CAS: 131322-08-2
• 化学式: C₁₂H₂₇P*C₂₄H₂₀B*H
• 分子量: 522.562
• InChiKey: QWISVPBFGJWCBS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

SDS

三叔丁基磷四苯基硼酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tri-tert-butylphosphonium Tetraphenylborate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
三叔丁基磷四苯基硼酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三叔丁基磷四苯基硼酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 131322-08-2
分子式： C36H48BP

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
三叔丁基磷四苯基硼酸 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
三叔丁基磷四苯基硼酸 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基硼化三叔丁基膦 、 三环己基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三叔丁基膦 、 tricyclohexylphosphonium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  An Acidity Scale for Phosphorus-Containing Compounds Including Metal Hydrides and Dihydrogen Complexes in THF:  Toward the Unification of Acidity Scales

  摘要：

  More than 70 equilibrium constants K between acids and bases, mainly phosphine derivatives, have been measured in tetrahydrofuran (THF) at 20 degrees C by H-1 and/or P-31 NMR. The acids were chosen or newly synthesized in order to cover the, wide pK(a)(THF) range of 5-41 versus the anchor compound [HPCy3]BPh4 at 9.7. These pK(alpha)(THF) values-are approximations to absolute, free ion pK(a)(THF) and are obtained by crudely correcting the observed K for 1:1 ion-pairing effects by use of the Fuoss equation. The acid/base compounds include 14 phosphonium/phosphine couples, 17 cationic hydride/neutral hydride couples, 9 neutral polyhydride/anionic hydride couples, 14 dihydrogen/hydride couples, and 4 other nitrogen- and phosphorus-based acids. The effects on pK(alpha) of the:counterions BAr'(-)(4) and BF4- vs BPh4- and [K(2,2,2-crypt)](+) versus [K(18-crown-6)](+) are found to be minor after correcting for differences in inter-ion distances in the ion-pairs involved. Correlations with nu(M-H) noted here for the first time suggest that destabilization of M-H bonding in the conjugate base hydride is an important contributor to hydride acidity, It appears that Re-H bonding in the anions [ReH6(PR3)(2)](-) is greatly weakened by small increases in the basicity of PR3, resulting in a large increase in the pK(alpha) of the conjugate acid ReH7(PR3)(2) Correlations with other scales allow an estimate of the pK(alpha)(THF) values of more than 1000 inorganic and organic acids, 20 carbonyl hydride complexes, 46 cationic hydrides complexes, and dihydrogen gas. Therefore, many new acid-base reactions can be predicted and known reactions explained. THF, with its low dielectric constant, disfavors the ionization of neutral acids KA over HB+, and therefore separate lines are found for pK(alpha)(THF)(HA) and pK(alpha)(THF)(HB+) when plotted against pK(a)(DMSO) or pK(a)(MeCN). The crystal structure of [Re(H)(2)(PMe3)(5)]BPh4 is reported.

  DOI：

  10.1021/ja994428d
• 作为产物：
  描述：

  三叔丁基膦 、 tricyclohexylphosphonium tetraphenylborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 四苯基硼化三叔丁基膦 、 三环己基膦
  参考文献：
  名称：

  An Acidity Scale for Phosphorus-Containing Compounds Including Metal Hydrides and Dihydrogen Complexes in THF:  Toward the Unification of Acidity Scales

  摘要：

  More than 70 equilibrium constants K between acids and bases, mainly phosphine derivatives, have been measured in tetrahydrofuran (THF) at 20 degrees C by H-1 and/or P-31 NMR. The acids were chosen or newly synthesized in order to cover the, wide pK(a)(THF) range of 5-41 versus the anchor compound [HPCy3]BPh4 at 9.7. These pK(alpha)(THF) values-are approximations to absolute, free ion pK(a)(THF) and are obtained by crudely correcting the observed K for 1:1 ion-pairing effects by use of the Fuoss equation. The acid/base compounds include 14 phosphonium/phosphine couples, 17 cationic hydride/neutral hydride couples, 9 neutral polyhydride/anionic hydride couples, 14 dihydrogen/hydride couples, and 4 other nitrogen- and phosphorus-based acids. The effects on pK(alpha) of the:counterions BAr'(-)(4) and BF4- vs BPh4- and [K(2,2,2-crypt)](+) versus [K(18-crown-6)](+) are found to be minor after correcting for differences in inter-ion distances in the ion-pairs involved. Correlations with nu(M-H) noted here for the first time suggest that destabilization of M-H bonding in the conjugate base hydride is an important contributor to hydride acidity, It appears that Re-H bonding in the anions [ReH6(PR3)(2)](-) is greatly weakened by small increases in the basicity of PR3, resulting in a large increase in the pK(alpha) of the conjugate acid ReH7(PR3)(2) Correlations with other scales allow an estimate of the pK(alpha)(THF) values of more than 1000 inorganic and organic acids, 20 carbonyl hydride complexes, 46 cationic hydrides complexes, and dihydrogen gas. Therefore, many new acid-base reactions can be predicted and known reactions explained. THF, with its low dielectric constant, disfavors the ionization of neutral acids KA over HB+, and therefore separate lines are found for pK(alpha)(THF)(HA) and pK(alpha)(THF)(HB+) when plotted against pK(a)(DMSO) or pK(a)(MeCN). The crystal structure of [Re(H)(2)(PMe3)(5)]BPh4 is reported.

  DOI：

  10.1021/ja994428d
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-咪唑并[1,5-a]吡啶 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四苯基硼化三叔丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(4-N,N-dimethylphenylethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5元杂芳烃的C–H键直接炔基化：明确的合成路线为含两个不同炔基的偶氮衍生物

  摘要：

  已开发出一种广泛使用的五元杂芳烃和末端炔烃的氧化偶合，它使用钯盐和银盐的组合。在合适的条件下，咪唑和苯并咪唑（在类似的先前报道的氧化偶合条件下反应迟缓）以及咪唑并[1,5- a ]吡啶，恶唑，苯并恶唑，噻唑和苯并噻唑可以被炔基化。另外，在反应条件下，底物上的溴原子是完整的，并且根本不发生常规的Sonogashira偶联。掌握了这些反应活性，即可得到明确定义的合成咪唑的合成路线[1,5- a含有两个不同炔基的对吡啶和噻唑的制备方法很简单。此外，不仅获得的1,3-双（芳基乙炔基）咪唑基[1,5]的C1上，而且C3炔基上的芳烃基团的荧光波长与Hammett取代基常数之间也存在线性关系。 -一]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo3008385

文献信息

• Process for producing phosponium borate compound, novel phosphonium borate compound, and method of using the same
  申请人：Masaoka Shin

  公开号：US20070098616A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to a phosphonium borate compound represented by Formula (I) (hereinafter, the compound (I)). The invention has objects of providing (A) a novel process whereby the compound is produced safely on an industrial scale, by simple reaction operations and in a high yield; (B) a novel compound that is easily handled; and (C) novel use as catalyst. Formula (I): (R 1 )(R 2 )(R 3 )PH.BAr 4 (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as defined in the specification. The process (A) includes reacting a phosphine with a) HCl or b) H 2 SO 4 to produce a) a hydrochloride or b) a sulfate; and reacting the salt with a tetraarylborate compound. The compound (B) has for example a secondary or tertiary alkyl group as R 1 and is easily handled in air without special attention. The use (C) is characterized in that the compound (I) is used instead of an unstable phosphine compound of a transition metal complex catalyst for catalyzing C—C bond, C—N bond and C—O bond forming reactions and the compound produces an effect that is equal to that achieved by the transition metal complex catalyst.

  本发明涉及一种磷酸盐硼化合物，其由式(I)表示（以下简称化合物(I)）。本发明的目的是提供（A）一种新的工艺，通过简单的反应操作和高产率安全地在工业规模下生产化合物；（B）一种易于处理的新化合物；以及（C）新的用途作为催化剂。式(I)：（R1）（R2）（R3）PH.BAr4（I），其中R1，R2，R3和Ar如规范中所定义。工艺（A）包括将磷化物与a）HCl或b）H2SO4反应，以产生a）盐酸盐或b）硫酸盐；然后将盐与四芳基硼酸盐化合物反应。化合物（B）例如具有二级或三级烷基作为R1，在空气中易于处理而不需要特殊注意。用途（C）的特点是，化合物（I）代替过渡金属复合催化剂的不稳定磷化物化合物，用于催化C-C键，C-N键和C-O键形成反应，并且该化合物产生与过渡金属复合催化剂相同的效果。
• Process for producing phosphonium borate compound, novel phosphonium borate compound, and method of using the same
  申请人：Masaoka Shin

  公开号：US20090305877A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a phosphonium borate compound represented by Formula (I) (hereinafter, the compound (I)). The invention has objects of providing (A) a novel process whereby the compound is produced safely on an industrial scale, by simple reaction operations and in a high yield; (B) a novel compound that is easily handled; and (C) novel use as catalyst. Formula (I): (R 1 )(R 2 )(R 3 )PH.BAr 4 (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as defined in the specification. The process (A) includes reacting a phosphine with a) HCl or b) H 2 SO 4 to produce a) a hydrochloride or b) a sulfate; and reacting the salt with a tetraarylborate compound. The compound (B) has for example a secondary or tertiary alkyl group as R 1 and is easily handled in air without special attention. The use (C) is characterized in that the compound (I) is used instead of an unstable phosphine compound of a transition metal complex catalyst for catalyzing C—C bond, C—N bond and C—O bond forming reactions and the compound produces an effect that is equal to that achieved by the transition metal complex catalyst.

  本发明涉及一种磷酸铵硼酸盐化合物，其化学式表示为（I）（以下简称化合物（I））。本发明的目的是提供（A）一种新的工艺，能够通过简单的反应操作和高产率安全地在工业规模上生产化合物；（B）一种易于处理的新化合物；以及（C）作为催化剂的新用途。 化学式（I）：（R1）（R2）（R3）PH·BAr4（I） 其中，R1、R2、R3和Ar的定义如规范中所述。 工艺（A）包括将磷化物与a）HCl或b）H2SO4反应，以产生a）盐酸盐或b）硫酸盐；然后将盐与四芳基硼酸盐化合物反应。 化合物（B）例如具有R1为次级或三级烷基，可以在空气中轻松处理，无需特别注意。 用途（C）的特点是，化合物（I）用于催化C-C键、C-N键和C-O键形成反应，而不是不稳定的过渡金属配合物催化剂中的磷化物化合物，其产生的效果与过渡金属配合物催化剂相当。
• Process for Producing Phosphonium Borate Compound, Novel Phosphonium Borate Compound, and Method of Using the Same
  申请人：MASAOKA Shin

  公开号：US20110166389A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The invention relates to novel phosphonium borate compounds represented by the Formula: (R 1 )(R 2 )(R 3 )PH.BAr 4 , wherein R 1 , R 2 , R 3 and Ar 4 are as defined herein, and compositions including such phosphonium borate compounds in combination with a transition metal, transition metal salt, transition metal oxide or transition metal complex for use in carbon-carbon bond forming reactions, carbon-nitrogen bond forming reactions and carbon-oxygen bond forming reactions.

  本发明涉及一种新型的磷酸盐硼酸盐化合物，其化学式表示为：（R1）（R2）（R3）PH.BAr4，其中R1、R2、R3和Ar4如本文所定义，并包括这种磷酸盐硼酸盐化合物与过渡金属、过渡金属盐、过渡金属氧化物或过渡金属配合物的组合物，用于碳-碳键形成反应、碳-氮键形成反应和碳-氧键形成反应。
• METHOD FOR PRODUCING BENZO[B]THIOPHENE COMPOUND
  申请人：Shinhama Koichi

  公开号：US20140187782A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides a method for producing a compound of Formula (4): wherein R 1 is a hydrogen atom etc. by reacting a compound of Formula (2): wherein X 1 is a leaving group, with a compound of Formula (3): wherein R 1 is as defined above, in the presence of (a) a palladium compound and a tertiary phosphine or (b) a palladium carbene complex, in an inert solvent or without a solvent. The present invention can produce the compound of Formula (4), with high purity and high yield, and by a simple operation.

  本发明提供了一种制备公式（4）化合物的方法：其中R1为氢原子等，通过在惰性溶剂中或不使用溶剂的情况下，在存在（a）钯化合物和三级膦或（b）钯卡宾配合物的情况下，通过将公式（2）化合物：其中X1是离去基团，与公式（3）化合物：其中R1如上定义，反应。本发明可以通过简单的操作，高纯度和高收率地制备公式（4）化合物。
• Method for producing benzo[b]thiophene compound
  申请人：Shinhama Koichi

  公开号：US09206169B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention provides a method for producing a compound of Formula (4): wherein R1 is a hydrogen atom etc. by reacting a compound of Formula (2): wherein X1 is a leaving group, with a compound of Formula (3): wherein R1 is as defined above, in the presence of (a) a palladium compound and a tertiary phosphine or (b) a palladium carbene complex, in an inert solvent or without a solvent. The present invention can produce the compound of Formula (4), with high purity and high yield, and by a simple operation.

  本发明提供了一种通过在惰性溶剂中或不使用溶剂的情况下，在存在(a)钯化合物和三级膦或(b)钯卡宾配合物的情况下，通过将式(2)的化合物：其中X1是离去基团，与式(3)的化合物反应：其中R1如上所定义，来制备式(4)的化合物的方法。本发明可以通过简单的操作，高纯度和高产率地生产式(4)的化合物。

表征谱图