1-溴-咪唑并[1,5-a]吡啶 | 885275-80-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-溴-咪唑并[1,5-a]吡啶
• 中文别名: 1-溴咪唑[1,5-A]吡啶
• 英文名称: 1-bromoimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 885275-80-9
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• mdl: MFCD06739218
• 分子量: 197.034
• InChiKey: ZYZGPMFOTXMGRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-咪唑并[1,5-a]吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 三甲基铝 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-(1-(p-tolyl)ethyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Controlled Regiodivergent C–H Bond Activation of Imidazo[1,5-a]pyridine via Synergistic Cooperation between Aluminum and Nickel

  摘要：

  The catalytic method features a cooperative interaction between Ni and Al imparting remote C-H alkenylation at the C5 position of imidazo[1,5-a]pyridine with alkynes at mild conditions. Exclusion of AlMe3 switches the selectivity to the C3 position. Reactions with styrene and other olefinic substrates affording C5-adducts by Ni/Al catalysis are also included.

  DOI：

  10.1021/ol502314p
• 作为产物：
  描述：

  在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-溴-咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  WO2015026792A1

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20160244460A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一个或多个抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一个或多个小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Direct Alkynylation of 5-Membered Heteroarenes: A Well-Defined Synthetic Route to Azole Derivatives Containing Two Different Alkynyl Groups
  作者：Fumitoshi Shibahara、Yoshimasa Dohke、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo3008385

  日期：2012.6.15

  conditions, imidazole and benzimidazole, which are sluggish under similar previously reported oxidative coupling conditions, as well as imidazo[1,5-a]pyridines, oxazole, benzoxazole, thiazole, and benzothiazole could be alkynylated. In addition, the bromine atom on the substrates was intact under the reaction conditions, and conventional Sonogashira coupling did not occur at all. With these reactivities in

  已开发出一种广泛使用的五元杂芳烃和末端炔烃的氧化偶合，它使用钯盐和银盐的组合。在合适的条件下，咪唑和苯并咪唑（在类似的先前报道的氧化偶合条件下反应迟缓）以及咪唑并[1,5- a ]吡啶，恶唑，苯并恶唑，噻唑和苯并噻唑可以被炔基化。另外，在反应条件下，底物上的溴原子是完整的，并且根本不发生常规的Sonogashira偶联。掌握了这些反应活性，即可得到明确定义的合成咪唑的合成路线[1,5- a含有两个不同炔基的对吡啶和噻唑的制备方法很简单。此外，不仅获得的1,3-双（芳基乙炔基）咪唑基[1,5]的C1上，而且C3炔基上的芳烃基团的荧光波长与Hammett取代基常数之间也存在线性关系。 -一]吡啶。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220089538A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to depression, major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, and bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein R 1 , , R 3 , and L are as defined herein.

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。
• 1-Substituted-imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridin-3-ylidenes as Highly Efficient Ligands for Rh- and Ir-catalyzed Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Yuma Koto、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/cl.160740

  日期：2016.11.5

  The transfer hydrogenation of carbonyl compounds catalyzed by Rh and Ir complexes bearing 1-substituted-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene ligands is reported. These catalysts, especially the Rh catalyst, showed high efficiency for the reaction. Comparison of the reaction profiles of several conventional Rh-NHC and -phosphine complexes with the present system revealed that the present catalytic system

  报道了由带有 1-取代-咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基配体的 Rh 和 Ir 配合物催化的羰基化合物的转移氢化。这些催化剂，特别是Rh催化剂，显示出高效率的反应。几种传统的 Rh-NHC 和 -膦配合物与本系统的反应曲线的比较表明，本催化系统提供了几个优点，并清楚地显示出比其他系统更高的效率。