(E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 16212-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BZSFAWADFYSZHW-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 10percent Pd-C sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 168032.0h， 生成 2-(3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 邻甲氧基苯甲醛 在 10percent aq. NaOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z

文献信息

• Synthesis of azachalcones, their α-amylase, α-glucosidase inhibitory activities, kinetics, and molecular docking studies
  作者：Faiza Saleem、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Mehwish Solangi、Appala Raju Nemala、Maria Mushtaq、Zaheer Ul-Haq、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104489

  日期：2021.1

  12 µM), (IC50 = 27.13 ± 0.08 µM), 16 (IC50 = 27.57 ± 0.07 µM), (IC50 = 29.13 ± 0.18 µM), and 28 (IC50 = 26.94 ± 0.12 µM) (IC50 = 27.99 ± 0.09 µM) demonstrated good inhibitory activities against α-amylase and α-glucosidase enzymes, respectively. Acarbose was used as the standard in this study. Structure-activity relationship was established by considering the parent skeleton and different substitutions

  糖尿病作为一种慢性代谢紊乱引起了药物化学家和生物学家的关注。由于糖尿病在世界范围内的流行程度不断提高，因此引入用于治愈和治疗糖尿病的新的和潜在的候选药物已成为一个主要问题。在当前的研究中，合成了27 种氮杂查尔酮衍生物3-29，并通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶来评估它们的抗高血糖活性。五种化合物3 (IC 50 = 23.08 ± 0.03 µ M)、(IC 50 = 26.08 ± 0.43 µ M)、5 (IC 50 = 24.57 ± 0.07 µ M)、(IC50 = 27.57 ± 0.07 µ M)、6 (IC 50 = 24.94 ± 0.12 µ M)、(IC 50 = 27.13 ± 0.08 µ M)、16 (IC 50 = 27.57 ± 0.07 µ M)、(IC 50 = 29.13 = 0.18 µ M) 和28 (IC 50 = 26.94 ± 0.12 µ
• Nicotine receptor ligands
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20030027810A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides nicotine receptor agonists of formula I: 1 wherein R 1 , x, y, and n have any of the values given in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt, methods for preparing such a compound or salt, and methods for modulating (e.g. antagonizing or activating) nicotine receptors with such a compound or salt.

  该发明提供了公式I:1中的尼古丁受体激动剂，其中R1、x、y和n可以取规范中给定的任何值，或其药用可接受盐，以及包含这种化合物或盐的药物组合物，制备这种化合物或盐的方法，以及使用这种化合物或盐调节（如拮抗或激活）尼古丁受体的方法。
• An Efficient Cyclic Di-AMP Based Artificial Metalloribozyme for Enantioselective Diels-Alder Reactions
  作者：Qianqian Qi、Shuting Lv、Min Hao、Xingchen Dong、Youkun Gu、Peizhe Wu、Wenyue Zhang、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000652

  日期：2020.8.2

  A small cyclic RNA of c‐di‐AMP and Cu2+ ions could assemble into an artificial metalloribozyme, that is able to catalyze the enantioselective Diels–Alder reactions with up to 80 % ee . The presence of c‐di‐AMP in the metalloribozyme not only achieves the chirality transfer but also gives rise to a significant rate enhancement.

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。
• Enantioselective 1,4-Michael addition reaction of pyrazolin-5-one derivatives with 2-enoylpyridines catalyzed by <i>Cinchona</i> derived squaramides
  作者：Vivek Sharma、Anmolpreet Kaur、Subash Chandra Sahoo、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c8ob01588k

  日期：——

  Cinchonidine derived squaramide catalyzed Michael addition of pyrazolin-5-ones to 2-enoylpyridines providing chiral molecules bearing two heterocyclic motifs with enantiomeric excess up to 96%.

  辛可宁衍生的方酰胺催化的吡唑啉-5-酮与2-烯酰吡啶的Michael加成反应，提供了带有两个杂环基团的手性分子，其对映异构体过量高达96%。
• Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols
  作者：Xinxin Lv、Penghui Gao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00469

  日期：2023.7.7