2-(4-methoxybenzyl)-1H-indole | 38072-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzyl)indole；2-(4-methoxy-benzyl)-indole；2-(4-Methoxybenzyl)-indol；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 38072-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MRQVICKRBBFGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.6-72.8 °C
• 沸点：
  419.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-1H-indole 、 N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-(2-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的吲哚与甲苯衍生物的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H氧化偶联

  摘要：

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01044
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 2-碘丁烷 、 C₁₇H₂₁N₃NiO₃ 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的吲哚与甲苯衍生物的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H氧化偶联

  摘要：

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01044

文献信息

• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Synthesis of Indole/Benzofuran-Containing Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reaction of Indolylmethyl or Benzofuranylmethyl Acetates with Boronic Acids
  作者：Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1055/s-0041-1737275

  日期：2022.2

  The palladium-catalyzed synthesis of indole/benzofuran-containing diarylmethanes starting from indolylmethyl or benzofuranylmethyl acetates with boronic acids has been investigated. The success of the reaction is influenced by the choice of precatalyst: with indolylmethyl acetates the reaction works well with [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos while with benzofuranylmethyl acetates Pd2(dba)3/XPhos is more efficient

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Solvent-promoted catalyst-free regioselective <i>N</i>-incorporation multicomponent domino reaction: rapid assembly of π-functionalized [60]fullerene-fused dihydrocarbolines
  作者：Tong-Xin Liu、Shuaishuai Yue、Changgeng Wei、Nana Ma、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07580h

  日期：——

  Described here is the first example of solvent-promoted catalyst-free N-incorporation multicomponent domino reaction for the direct construction of novel π-extension [60]fullerene-fused dihydrocarbolines from simple hydrocarbons. This unprecedented transformation is proposed to proceed by a sequential N-incorporation/[4+2] cycloaddition/elimination process, involving multiple types of bond cleavage and formation

  在此描述的是第一个通过溶剂促进的无催化剂的N结合多组分多米诺反应的例子，该反应可从简单的烃类直接构建新的π延伸[60]富勒烯稠合的二烃基。提出这种空前的转化是通过顺序的N-掺入/ [4 + 2]环加成/消除过程进行的，该过程涉及在单一化学操作中的多种类型的键裂解和形成。机理研究发现，溶剂对于成功完成转化至关重要，并且涉及多个溶剂辅助的去质子和质子转移是关键步骤。
• A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles
  作者：W. G. Rajeswaran、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26239

  日期：——

  Methoxy substituted arenes 2 were alkylated with 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-phenylthioindole (1) using palladium chloride to give the alkyl substituted arenes 3, which on Raney nickel followed by sodium hydroxide treatment gave 2-arylmethylindoles 4 in good yield.

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。