N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺 | 62005-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide
• CAS: 62005-48-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: YGEAEJNJEVNVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以0.51 g的产率得到N-acetamidoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  安普霉素生物合成过程中八糖核心的生物合成起源及其组装机​​制

  摘要：

  安普霉素是一种从链球菌和印度链球菌中分离出来的氨基糖苷类抗生素，已在兽医学中得到临床应用。安普霉素结构以其非典型的八碳双环二醛糖（辛糖）部分而闻名。虽然安普霉素生物合成基因簇 ( apr ) 已被鉴定，并且几个编码基因的功能得到表征，但辛糖核心本身的组装方式仍然难以捉摸。然而，最近的基因缺失研究暗示N-乙酰氨基糖是辛糖的关键前体，并且这一假设与本报告中描述的其他喂养实验一致。此外，生物信息学分析表明，AprG 可能在结构上与 GlcNAc-2-差向异构酶相似，因此可识别 GlcNAc 或结构相似的底物，表明在辛糖形成中具有潜在作用。因此，具有延伸的N末端序列的 AprG 在体外被表达、纯化和测定，证明它确实催化 GlcNAc 或 GalNAc 与 6'-氧代-柠檬酸之间的转醛醇反应，以提供具有相同 6 的 7'- N-乙酰基去甲基阿普罗胺。 ' -R和 7'- S立体化学与安普霉素产品中观

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06354
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ÉLABORATION DE 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES

  摘要：

  该发明涉及一种制备5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-甲酰胺及其有用中间化合物的过程。该过程能够以高产率和纯度获得所需产品。合成从醚与β-酮酸酯的偶联开始；得到的化合物经乙酰化，然后与N,N-二甲基甲酰胺的二烷基醚反应，形成一个中间体，该中间体环化为5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-羧酸酯；然后羧酸酯被水解，生成的羧酸最终与适当形式的氨反应，得到所需的羧酰胺。根据该发明的方法制备的化合物具有蛋白激酶抑制活性，更具体地说，具有Cdc7或Cdc7/Cdks抑制活性。这些化合物在治疗各种癌症、细胞增殖紊乱以及与蛋白激酶相关的疾病方面具有用处。

  公开号：

  WO2011054714A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective C(2)−H Difluoroalkylation of Indoles with Difluoroalkyl Bromides
  作者：Vineeta Soni、Dipesh M. Sharma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.201800504

  日期：2018.9.4

  Regioselective C(2)−H difluoroalkylation of C‐3 unsubstituted indoles with commonly available fluoroalkyl bromides is successfully achieved employing a simple nickel catalyst system, (DME)NiCl2/Xantphos. This methodology shows excellent regioselectivity and exhibits a broad substrate scope. Various functional groups, such as ‐OMe, ‐F, and ‐Br, are tolerated on the indole backbone to give the difluoroalkylated

  使用简单的镍催化剂体系（DME）NiCl 2 / Xantphos成功地实现了C-3未取代的吲哚与常用的氟代烷基溴的区域选择性C（2）-H二氟烷基化。该方法显示出极好的区域选择性，并显示出较宽的底物范围。在吲哚主链上可以耐受各种官能团，例如OMe，-F和-Br，从而以中等至良好的收率得到二氟烷基化产物。初步的机理发现表明，该反应本质上是均相的，并且涉及自由基。合成褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物证明了这种镍催化方法的合成效用。
• Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Anilines with Functionalized Acetals Mediated by Triethylsilane and TFA. Straightforward Route for Unsymmetrically Substituted Ethylenediamine
  作者：Marika Righi、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Federica Romagnoli、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo102109f

  日期：2011.1.21

  A new, robust, and reliable method has been developed for the selective reductive N-alkylation of primary and secondary aromatic amines with some functionalized acetals using TFA/Et3SiH as a reagent combination. A variety of unsymmetrically substituted ethylenediamines can be synthesized in a one-pot procedure in excellent yields at room temperature. This new procedure offers significant advantages

  已开发出一种新的，稳健而可靠的方法，使用TFA / Et 3 SiH作为试剂组合，可以通过一些官能化的缩醛选择性地将伯和仲芳族胺进行N-烷基选择性还原。一锅法可以在室温下以优异的收率合成多种不对称取代的乙二胺。与以前的合成方法相比，该新方法具有明显的优势，包括简洁，温和的反应条件，优异的收率和较高的官能团耐受性。
• [EN] LSD1 INHIBITORS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LSD1 ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018081343A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided are novel compounds of Formula (I or Ia'): and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for treating a variety of diseases, disorders or conditions, associated with LSD1. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I or la'), pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use in treating one or more diseases, disorders or conditions, associated with LSD1.

  提供了式(I或Ia')的新化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗与LSD1相关的各种疾病、疾病或症状有用。还提供了包括式(I或Ia')的新化合物、药学上可接受的盐的药物组合物，以及治疗与LSD1相关的一种或多种疾病、疾病或症状的使用方法。
• [EN] VINYL FLUORIDE CYCLOPROPYL FUSED THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE À UN VINYL FLUORURE CYCLOPROPYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SECRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017024180A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A4, A5, A6, A7, and each of Ra, Rb, R1, R2, R3, R8 R9 and R10 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：其中变量A4、A5、A6、A7，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3、R8、R9和R10，在本文中分别定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途。这种由BACE的生物活性引起的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。
• Brønsted Acid Catalyzed Bisindolization of α-Amido Acetals: Synthesis and Anticancer Activity of Bis(indolyl)ethanamino Derivatives
  作者：Michele Mari、Aurora Tassoni、Simone Lucarini、Mirco Fanelli、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/ejoc.201402055

  日期：2014.6

  A Bronsted acid catalyzed bisindolization reaction with suitable α-amido acetals that tolerates a wide range of indoles is reported. The method allows rapid access to the biologically relevant bisindolyl ethanamine scaffold in good to excellent yields upon mild amide basic hydrolysis. In preliminary pharmacological studies, some of these compounds display cytotoxic activity in U937 cancer cells. The

  据报道，布朗斯台德酸催化的双吲哚化反应与合适的 α-酰胺缩醛可耐受广泛的吲哚。该方法允许快速获得生物学相关的双吲哚基乙胺支架，在温和的酰胺碱性水解后以良好到极好的收率。在初步药理学研究中，其中一些化合物在 U937 癌细胞中显示出细胞毒活性。海洋天然生物碱 2,2-di(6'-bromo-3'-indoyl)-ethylamine 是最活跃的化合物，可能是进一步优化的主要候选物。首次介绍了这种溴化双吲哚海洋生物碱的生物学作用。