2,3-dihydro-3-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindol-1-one | 223553-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)phthalimidine；3-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-isoindol-1-one
• CAS: 223553-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NFGFMFFSNGSTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(p-methoxybenzylidene)isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和相关化合物。VI。具有抑制血栓烷A2类似物（U-46619）诱导的血管收缩作用的异吲哚啉酮衍生物的合成。

  摘要：

  我们合成了3-(o、m或p-取代苄叉)异吲哚啉酮和3-(2-o、m或p-取代苯乙叉)异吲哚啉酮，这些化合物对由血栓烷A2类似物（U-46619）诱导的血管收缩具有抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2003
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯酞 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridine derivatives

  摘要：

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。

  公开号：

  US06340759B1

文献信息

• SET photochemistry of phthalimide anion and its reactivity with hydrogen donors
  作者：Cristobal Sánchez-Sánchez、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Rafael Garcı́a-Segura、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00756-1

  日期：2002.9

  The investigation of the photochemistry of phthalimide anion has uncovered its exceptional reactivity with hydrogen donors such as alcohols, toluene, ethers and amines, Photoreactions can be conducted to high conversions and photoadducts are formed in high yield and with predictable regioselectivity. Exploratory studies have revealed that SET from the excited phthalimide anion to phthalimide is a thermodinamically favourable step that produces the electrophilic phthalimidyl radical and is the key step of the process. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photodecarboxylative benzylations of phthalimide in pH 7 buffer: a simple access to 3-arylmethyleneisoindolin-1-ones
  作者：Vincent Belluau、Pierre Noeureuil、Elfrun Ratzke、Aleksei Skvortsov、Sonia Gallagher、Cherri Ann Motti、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.017

  日期：2010.9

  Photoadditions of phenylacetates to phthalimide in pH 7 buffer solution give the corresponding benzylated-hydroxyphthalimidines in moderate to high yields of up to 94%. In a micro-structured reactor, higher conversions and purities are achieved. With branched phenylacetates, photoaddition affords diastereoisomeric mixtures with low to moderate de values. Subsequent acid-catalyzed dehydration furnishes the corresponding 3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields and with high E-selectivities. Irradiation of the parent 3-phenylmethyleneisoindolin-1-one under oxidative conditions only leads to cis/trans-isomerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUSED PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1020445B1

  公开（公告）日：2008-08-13