6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶 | 128740-13-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶
• 中文别名: 6-苄基-5,7-二氧代八氢吡咯并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 6-benzyltetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H,7aH)-dione
• 英文别名: cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]-nonane；6-benzyl-1,2,3,4,4a,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 128740-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06795495
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RRBLNPCNHNHAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (4aS,7aS)-Octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine: An Intermediate of Moxifloxacin Hydrochloride

  摘要：

  本研究展示了(4aS, 7aS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶(1)的新型合成方法以及手性助剂萘普生的回收和再利用。此外，还展示了 6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 3 的另一种立体选择性还原程序，从而使壬烷 1 具有所需的手性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15245
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二酰亚胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 8.5h， 生成 6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961

文献信息

• [EN] AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINAZOLINE ET LEURS SELS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013071697A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter-and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物、其盐和药物配方，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞间和/或细胞内信号传导。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。
• AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140228361A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物，其盐和药物配方在调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞间和/或细胞内信号传导方面具有用处。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• (S,S)-2,8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备方 法
  申请人：郭峰

  公开号：CN102746294B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一种(S，S)-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备新方法，包括：2，3-吡啶二甲酸衍生物与氨基化物缩合生成2，3-吡啶二甲酰亚胺；经保护和氢化还原后制成8-取代-7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；在硼氢化物还原体系中还原后得到8-取代2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，经光活性有机酸拆分，脱除8位保护基后得到最终产品；或2，3-吡啶二甲酰亚胺直接氢化还原得到7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，在硼氢化物还原体系中直接还原为2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷经光活性有机酸拆分直接得到产品。本发明方法反应路线简单，原料价廉易得，反应条件温和易控制，适合工业化生产。
• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• Discovery of novel substituted octahydropyrrolo[3,4- c ]pyrroles as dual orexin receptor antagonists for insomnia treatment
  作者：Songliang Wu、Yu Sun、Yi Hu、Hongmei Zhang、Lijuan Hou、Xing Liu、Yufeng Li、Haiying He、Zhi Luo、Yuan Chen、Yuhe Wang、Weihua Shi、Liang Shen、Changqing Cao、Wei Liang、Qing Xu、Qiang Lv、Jiong Lan、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.075

  日期：2017.3

  A series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles were synthesized and evaluated by orexin 1 and 2 receptor (OX1 & 2 R) antagonists assays. Compound 14l with potent OXR antagonist activity and suitable pharmacokinetic behavior was chosen to be investigated in an EEG study, which demonstrated effects of sleep promotion comparable to Suvorexant. Furthermore, the di-fluro substituted analogs exhibited reduced

  合成了一系列八氢吡咯并[3,4-c]吡咯，并通过orexin 1和2受体（OX1＆2 R）拮抗剂测定进行了评估。选择具有有效OXR拮抗剂活性和合适药代动力学行为的化合物14l在EEG研究中进行研究，该研究证明了与Suvorexant相比，促进睡眠的作用。此外，二氟取代的类似物表现出降低的hERG抑制作用，同时保持中等效力。