(S,S)-6-benzylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-6-benzylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• 英文别名: (4aS,7aS)-6-benzyl-1,2,3,4,4a,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RRBLNPCNHNHAFW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-6-benzylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种莫西沙星侧链的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种莫西沙星侧链的合成方法，以2，3?吡啶二羧酸为原料，通过环合，催化氢化，拆分、消旋，化学还原，脱苄基得到莫西沙星侧链。本发明通过用先拆分，再消旋然后化学还原，用硼氢化钠代替危险性高的氢化铝锂来合成莫西沙星侧链，合成方法具有减少工业废料、降低生产成本、提高生产率的特点。

  公开号：

  CN105777750A
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S,S)-6-benzylhexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种莫西沙星侧链的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种莫西沙星侧链的合成方法，以2，3?吡啶二羧酸为原料，通过环合，催化氢化，拆分、消旋，化学还原，脱苄基得到莫西沙星侧链。本发明通过用先拆分，再消旋然后化学还原，用硼氢化钠代替危险性高的氢化铝锂来合成莫西沙星侧链，合成方法具有减少工业废料、降低生产成本、提高生产率的特点。

  公开号：

  CN105777750A

文献信息

• Verfahren zur Enantiomerenanreicherung von cis-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo(4.3.0)nonan unter Verwendung von Gegenstromchromatographie
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1375501B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• Process for the enantiomeric enrichment of cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane
  申请人：——

  公开号：US20040044205A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a process for the enantiomeric enrichment of cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane with the aid of continuous countercurrent chromatography, which is also described as SMB chromatography (SMB=simulated moving bed). In a further aspect, the invention relates to a process for the preparation of (1S,6R)-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane using the aforementioned process, which furthermore includes a racemization step.
• US7709644B2
  申请人：——

  公开号：US7709644B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• 一种莫西沙星侧链的合成方法
  申请人：江西中德诚信科技有限公司

  公开号：CN105777750A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明公开了一种莫西沙星侧链的合成方法，以2，3?吡啶二羧酸为原料，通过环合，催化氢化，拆分、消旋，化学还原，脱苄基得到莫西沙星侧链。本发明通过用先拆分，再消旋然后化学还原，用硼氢化钠代替危险性高的氢化铝锂来合成莫西沙星侧链，合成方法具有减少工业废料、降低生产成本、提高生产率的特点。