(4aR,7aS)-6-benzyltetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H,7aH)-dione | 151213-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,7aS)-6-benzyltetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H,7aH)-dione
• 英文别名: [1S,6R]-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane；cis-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane；(4aR,7aS)-6-benzyl-1,2,3,4,4a,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 151213-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RRBLNPCNHNHAFW-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aS)-6-benzyltetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H,7aH)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以97.5%的产率得到(S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的高效合成

  摘要：

  摘要 建立了一条高效的莫西沙星手性中间体的五步合成路线。首先，脱水、N-酰化和环化合一锅，满足工业要求。然后在催化加氢反应中采用较低的氢气压力，产率较高。采用异丙醇/水系统进行拆分，保证了高收率和完美的光学纯度。由二氧化锰和 Pd/C 进行的外消旋过程成功地将不需要的对映体转化为外消旋体，因此总产率显着增加。此外，脱苄过程采用温和的氢转移催化加氢方法代替高压加氢。总收率达到39.0%，远高于文献中的29.0%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1261164
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 D-酒石酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (4aR,7aS)-6-benzyltetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的高效合成

  摘要：

  摘要 建立了一条高效的莫西沙星手性中间体的五步合成路线。首先，脱水、N-酰化和环化合一锅，满足工业要求。然后在催化加氢反应中采用较低的氢气压力，产率较高。采用异丙醇/水系统进行拆分，保证了高收率和完美的光学纯度。由二氧化锰和 Pd/C 进行的外消旋过程成功地将不需要的对映体转化为外消旋体，因此总产率显着增加。此外，脱苄过程采用温和的氢转移催化加氢方法代替高压加氢。总收率达到39.0%，远高于文献中的29.0%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1261164

文献信息

• 8-vinyl- and 9-ethinyl-quinolone-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05468742A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The invention relates to new 8-vinyl- and 8-ethinylquinolonecarboxylic acids, process for their preparation, and antibacterial agents and feed additives containing them.

  这项发明涉及新的8-乙烯基和8-乙炔基喹诺酮羧酸，其制备方法，以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• A Novel Synthesis of (4aS,7aS)-Octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine: An Intermediate of Moxifloxacin Hydrochloride
  作者：G. Prashanth Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15245

  日期：——

  A novel synthesis of (4aS, 7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine (1) is demonstrated alongwith recovery and reuse of chiral auxiliary naproxen. Further to this alternative stereoselective reduction procedures on 6-benzyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione 3 enabling the desired chirality in the nonane 1 is demonstrated.

  本研究展示了(4aS, 7aS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶(1)的新型合成方法以及手性助剂萘普生的回收和再利用。此外，还展示了 6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 3 的另一种立体选择性还原程序，从而使壬烷 1 具有所需的手性。
• Design, Synthesis, Antifungal Activities and SARs of (<i>R</i>)-2-Aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Jingbo Liu、Yuxin Li、Youwei Chen、Xuewen Hua、Yingying Wan、Wei Wei、Haibin Song、Shujing Yu、Xiao Zhang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500619

  日期：2015.11

  natural product 2‐aryl‐4,5‐dihydrothiazole‐4‐carboxylic acid, a series of novel (R)‐2‐aryl‐4,5‐dihydrothiazole‐4‐carboxylic acid derivatives were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The single crystal structure of compound 9b was determined by X‐ray diffraction analysis. The antifungal activities were evaluated for the first time. The bioassay results

  根据天然产物2-芳基-4-5,5-二氢噻唑-4-羧酸的结构，设计和合成了一系列新颖的（R）-2-芳基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸衍生物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。化合物9b的单晶结构通过X射线衍射分析确定。首次评估了抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物表现出中等至良好的抗真菌活性。化合物13a（对Cercospora arachidicola Hori），13d（对链格孢菌（Alternaria solani））的抗真菌活性和16e（与花生油茶（Cercospora arachidicola Hori）相比）分别为61.9％，67.3％和61.9％，高于商品杀真菌剂百菌清和多菌灵中的16e。此外，化合物13d对测试的7种真菌表现出优异的抗真菌活性（在50 µg？mL下，分别为66.7％，77.3％，63.0％，87.9％，70.0％，70.0％和80
• 莫西沙星中间体的制备方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN111100125A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种莫西沙星中间体的制备方法。本发明提供了一种如式III所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，在碱存在下，将如式II所示的化合物进行如下所示的环合反应，得如式III所示的化合物，即可。该方法操作简单、手性选择性高、工艺简单、产率较高且纯度较高。
• 一种莫西沙星中间体化合物的制备方法
  申请人：江苏永达药业有限公司

  公开号：CN104163820B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种莫西沙星中间体化合物的制备方法。本发明公开的一种如式B所示的莫西沙星中间体化合物的制备方法，其包含下列步骤：有机惰性溶剂中，在硼氢化锌作用下，将如式A所示的化合物进行如下所示的还原反应。本发明的制备方法能够降低生产成本、提高了生产安全性、减少工业排污，产率高，更适用于工业化生产。