agelasidine A | 87935-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: agelasidine A
• 英文别名: (-)-agelasidine A hydrogen chloride salt；(+)-agelasidine A hydrogen chloride
• CAS: 87935-64-6
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₂S*ClH
• 分子量: 392.006
• InChiKey: ONUHMVDFGCQPIN-WVHDZKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  agelasidine A 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 1,4-戊二醇 、
  参考文献：
  名称：

  Physiologically active marine natural products from Porifera. VIII. Agelasidines. Novel hypotaurocyamine derivatives from the Okinawan sea sponge Agelas nakamurai Hoshino

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a017
• 作为产物：
  描述：

  反式-β-金合欢烯 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 josiphos 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 agelasidine A
  参考文献：
  名称：

  催化氢硫醇化：反离子控制的区域选择性

  摘要：

  在本文中，我们扩展了 1,3-二烯的催化氢硫醇化，以提供具有高区域控制的烯丙基或高烯丙基硫化物。机理研究支持一种途径，其中区域选择性取决于与 Rh 中心相关的反离子的选择。非配位抗衡离子，例如 SbF6-，允许 η4-二烯与 Rh 络合物配位并产生烯丙基硫化物。相比之下，配位反离子，如 Cl-，有利于中性 Rh 络合物，其中二烯结合 η2 以提供同型烯丙基硫化物。我们提出的机制使 1,2-Markovnikov 氢硫醇化对硫醇的部分依赖性合理化，同时考虑了 3,4-反 Markovnikov 途径中对硫醇的反向依赖性。通过精油（β-法呢烯）的氢硫醇化，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11395

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of Sulfone‐Bearing Quaternary Carbon Stereocenters by Pd‐Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Ajmal Khan、Heng Zhao、Meina Zhang、Shahid Khan、Depeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201910378

  日期：2020.1.13

  Herein, we report the first general palladium-catalyzed sulfonylation of vinyl cyclic carbonates with sodium sulfinates. A series of enantiomerically enriched tertiary allylic sulfones were synthesized in good yields with excellent enantiomeric ratios. Both aliphatic- and aryl-substituted vinyl cyclic carbonates are suitable reactants with excellent results. This reaction features broad substrates scope

  手性砜在药物化学和化学合成中非常重要。因此，制备对映体富集的含砜分子的有效方法可能具有重要价值。但是，这种方法并不常见。在此，我们报道了乙烯基环碳酸酯与亚磺酸钠的首次常规钯催化磺酰化反应。以高收率和优异的对映体比率合成了一系列对映体富集的叔烯丙基砜。脂族和芳基取代的乙烯基环状碳酸酯都是合适的反应物，具有优异的结果。该反应具有广泛的底物范围，易于获得的起始原料，优异的区域选择性和对映选择性以及带有砜的季碳立体中心的合成等特点。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Agelasidine A Using Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Rika Ochi、Toshiya Masuda

  DOI：10.1055/s-0040-1719933

  日期：2022.10

  Enantioselective synthesis of the marine natural product (+)-agelasidine A has been achieved by taking advantage of [1,3]-chirality transfer from enantiomerically enriched α-silyl farnesol through a key thio-Claisen rearrangement. The optical rotation of the hydrochloride salt of the synthetic substance confirmed that natural (+)-agelasidine A has the S-configuration at its C-10 stereogenic center

  海洋天然产物 (+)-agelasidine A 的对映选择性合成是通过利用对映体富集的 α-甲硅烷基法呢醇通过关键的硫代-克莱森重排实现的 [1,3]-手性转移来实现的。合成物质的盐酸盐的旋光性证实天然(+)-阿格拉西定A在其C-10立体中心具有S-构型。