2-氯甲基-4-甲基喹唑啉 | 109113-72-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯甲基-4-甲基喹唑啉
• 中文别名: 2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉；2(氯甲基)-4-甲基喹唑啉；2-氯甲基-4-甲基喹啉；利拉列汀中间体1
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-methylquinazoline
• 英文别名: 4-methyl-2-chloromethyl-quinazoline；2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
• CAS: 109113-72-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD09807547
• 分子量: 192.648
• InChiKey: UHCUBOJGMLASBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.0 to 65.0 °C
• 沸点：
  240.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  318nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  1.9 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

SDS

2-氯甲基-4-甲基喹唑啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯甲基-4-甲基喹唑啉
2-氯甲基-4-甲基喹唑啉

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 109113-72-6
分子式： C10H9ClN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2-氯甲基-4-甲基喹唑啉

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 63°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氯甲基-4-甲基喹唑啉

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：利拉利汀的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-4-甲基喹唑啉 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4-Methylquinazolin-2-yl)methylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES FONDUS, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-4

  摘要：

  公开号：

  WO2012118945A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4-methylquinazoline 3-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到2-氯甲基-4-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 8-(PIPERAZIN-1-YL)- UND 8-([1,4]DIAZEPAN-1-YL)-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL 8-(PIPERAZINE-1-YL)- AND 8-([1,4]DIAZEPAN-1-YL)-XANTHINE, THE PRODUCTION AND USE THEREOF IN THE FROM OF A DRUG
  [FR] NOUVELLE XANTHINE 8-(PIPERAZINE-1-YL) ET 8-([1,4]DIAZEPAN-1-YL), SA PRODUCTION ET SON UTILISATION COMME MEDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式（I）的取代黄嘌呤，其中R1至R3和n如权利要求1至8中所定义，其互变异构体、对映体、非对映异构体、混合物、前药和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005051950A1

文献信息

• Discovery and synthesis of novel indole derivatives-containing 3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one as irreversible LSD1 inhibitors
  作者：Hong-Min Liu、Feng-Zhi Suo、Xiao-Bo Li、Ying-Hua You、Chun-Tao Lv、Chen-Xing Zheng、Guo-Chen Zhang、Yue-Jiao Liu、Wen-Ting Kang、Yi-Chao Zheng、Hai-Wei Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.065

  日期：2019.8

  in-house compound library. Among the synthetic compounds, 9e was characterized as a potent LSD1 inhibitor with an IC50 of 1.230 μM and can inhibit the proliferation of THP-1 cells effectively. And most importantly, this is the first irreversible LSD1 inhibitor that is not derived from monoamine oxidase inhibitors. Hence, the discovery of 9e may serve as a proof of concept work for AML treatment.

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），针对单和二甲基化组蛋白3赖氨酸4的脱甲基酶，已成为肿瘤学中有希望的靶标。更具体地说，已证明它是急性髓细胞性白血病（AML）的关键启动子，并且几种LSD1抑制剂已进入治疗AML的临床试验。在本文中，基于通过我们内部化合物库的高通量筛选获得的先导化合物，设计和合成了一系列新的吲哚衍生物。在合成化合物中，9e被表征为具有IC 50的有效LSD1抑制剂浓度为1.230μM，可有效抑制THP-1细胞的增殖。最重要的是，这是第一种不可逆的LSD1抑制剂，它不是单胺氧化酶抑制剂衍生的。因此，发现9e可以作为AML治疗的概念证明工作。
• New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US20050020574A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• 尿嘧啶类衍生物、其制备方法及其应用
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103848811B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一种通式I所示的尿嘧啶衍生物、其药学上可接受的盐、所述衍生物的溶剂合物及所述药学上可接受的盐的溶剂合物；本发明还涉及所述尿嘧啶衍生物的制备方法以及其作为治疗剂特别是作为二肽基肽酶‑Ⅳ（DPP‑Ⅳ）抑制剂的用途式I。
• Synthesis and effects of ginkgolides and ginkgolide B derivatives on platelet activating factor induced platelet aggregation in rabbits
  作者：JiaYuan Xu、Wang Chen、ZiLi Feng、CongXue Duan、Bin Wang、ZhengDong Zhao

  DOI：10.1007/s00044-022-02868-0

  日期：2022.5

  The natural product Ginkgolide B was used as a raw material and modified by etherification on C10–OH to obtain 10 derivatives (1 to 10), which were structurally characterized with nuclear magnetic resonance spectroscopy. An test of rabbit platelet aggregation induced by platelet activating factor showed that All ginkgolide compounds and ginkgolide B derivatives inhibited platelet aggregation in rabbits

  以天然产物银杏内酯B为原料，在C10-OH上进行醚化改性，得到10个衍生物（1 ~ 10），并用核磁共振光谱对其结构进行了表征。血小板活化因子诱导兔血小板聚集试验表明，银杏内酯类化合物及银杏内酯B衍生物均能抑制血小板活化因子诱导的兔血小板聚集，化合物1、2、9、10对兔血小板聚集有较强的抑制作用，IC 50值为 127.5 ± 5.9 μM、86.9 ± 5.4 μM、111.1 ± 13.6 μM 和 100.9 ± 8.0 μM。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF LINAGLIPTIN<br/>[FR] PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE LINAGLIPTINE
  申请人：CHEMELECTIVA S R L

  公开号：WO2015067539A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to a process for the synthesis of Linagliptin and intermediates useful for its preparation.

  本发明涉及一种用于合成利那格列普汀及其制备有用的中间体的方法。