(2R,3R,4S,5S)(2-{[9-(4-azido-3-hydroxy-5-methylcarbamoyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-methyl}-4-chlorophenoxy)acetic acid | 331728-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)(2-{[9-(4-azido-3-hydroxy-5-methylcarbamoyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-methyl}-4-chlorophenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)(2-{[9-(4-Azido-3-hydroxy-5-methylcarbamoyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-methyl}-4-chloro-phenoxy)-acetic acid；2-[2-[[[9-[(2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(methylcarbamoyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methyl]-4-chlorophenoxy]acetic acid
• CAS: 331728-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₉O₆
• 分子量: 517.888
• InChiKey: SENYCISNFWIXIL-NCLAMWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)(2-{[9-(4-azido-3-hydroxy-5-methylcarbamoyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-methyl}-4-chlorophenoxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)3-amino-5-{6-[5-chloro-2-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethoxy)-benzylamino]-purin-9-yl}-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  在人腺苷A3受体上合成的高效，选择性和水溶性激动剂。

  摘要：

  使用平行和定向合成的组合，发现了高效和选择性系列的腺苷A3激动剂。预期的肠胃外给药途径所需的高水溶性是通过存在一个或两个碱性胺官能团实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.088
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)(2-{[9-(4-azido-3-hydroxy-5-methylcarbamoyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-methyl}-4-chlorophenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在人腺苷A3受体上合成的高效，选择性和水溶性激动剂。

  摘要：

  使用平行和定向合成的组合，发现了高效和选择性系列的腺苷A3激动剂。预期的肠胃外给药途径所需的高水溶性是通过存在一个或两个碱性胺官能团实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.088

文献信息

• Compounds for the treatment of ischemia
  申请人：——

  公开号：US20040198693A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A 3 agonists, methods of using such A 3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A 3 agonists. The A 3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用此类A3激动剂的方法以及含有此类A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少由组织缺血或缺氧引起的组织损伤是有用的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT D'ISCHEMIE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001023399A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  A3 agonists, methods of using such A3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A3 agonists. The A3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用这种A3激动剂的方法和含有这种A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少组织缺血或低氧引起的组织损伤非常有用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1216257A1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6803457B1
  申请人：——

  公开号：US6803457B1

  公开（公告）日：2004-10-12
• The synthesis of highly potent, selective, and water-soluble agonists at the human adenosine A3 receptor
  作者：Michael P. DeNinno、Hiroko Masamune、Lois K. Chenard、Kenneth J. DiRico、Cynthia Eller、John B. Etienne、Jeanene E. Tickner、Scott P. Kennedy、Delvin R. Knight、Jimmy Kong、Joseph J. Oleynek、W. Ross Tracey、Roger J. Hill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.088

  日期：2006.5

  Using a combination of parallel and directed synthesis, the discovery of a highly potent and selective series of adenosine A3 agonists was achieved. High aqueous solubility, required for the intended parenteral route of administration, was achieved by the presence of one or two basic amine functional groups.

  使用平行和定向合成的组合，发现了高效和选择性系列的腺苷A3激动剂。预期的肠胃外给药途径所需的高水溶性是通过存在一个或两个碱性胺官能团实现的。