3,5-二-(烯丙氧基)-4-溴苯甲醛 | 355121-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-二-(烯丙氧基)-4-溴苯甲醛
• 英文名称: 3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Bis-(allyloxy)-4-bromobenzaldehyde；4-bromo-3,5-bis(prop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 355121-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: FAFGQBFMXDDPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-(烯丙氧基)-4-溴苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 carbonic acid allyl ester 4-{(S)-2-[allyloxycarbonyl-(3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzyl)-amino]-3-hydroxy-propyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用仿生多样性导向合成发现具有超越天然产物生物学特性的加兰他敏样分子

  摘要：

  以多样性为导向的合成构建基于天然产物加兰他敏（2，图 1）的文库，目的是发现表现出超出先前与天然产物相关联的生物效应的分子。尽管 2 是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂 8，但我们的目标不是提高这种活性。选择加兰他敏是因为它为产生多样性的反应提供了一系列功能，它提供了一个刚性的多环核心，可以降低与蛋白质结合相关的潜在熵损失，并且允许在合成中使用强大的仿生反应。9 在本次通讯中，

  DOI：

  10.1021/ja016093h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,5-二-(烯丙氧基)-4-溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  利用仿生多样性导向合成发现具有超越天然产物生物学特性的加兰他敏样分子

  摘要：

  以多样性为导向的合成构建基于天然产物加兰他敏（2，图 1）的文库，目的是发现表现出超出先前与天然产物相关联的生物效应的分子。尽管 2 是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂 8，但我们的目标不是提高这种活性。选择加兰他敏是因为它为产生多样性的反应提供了一系列功能，它提供了一个刚性的多环核心，可以降低与蛋白质结合相关的潜在熵损失，并且允许在合成中使用强大的仿生反应。9 在本次通讯中，

  DOI：

  10.1021/ja016093h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Activity of New Chalcones
  作者：José C. Aponte、Manuela Verástegui、Edith Málaga、Mirko Zimic、Miguel Quiliano、Abraham J. Vaisberg、Robert H. Gilman、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jm800812k

  日期：2008.10.9

  Synthesis of a cytotoxic dihydrochalcone, first isolated from a traditional Amazonian medicinal plant Iryanthera juruensis Warb (Myristicaceae), followed by a comprehensive SAR analysis of saturated and unsaturated chalcone synthetic intermediates, led to the identification of analogues with selective and significant in vitro anti- Trypanosoma cruzi activity. Further SAR studies were undertaken with

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。
• Alkaloids
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06797819B1

  公开（公告）日：2004-09-28

  The present invention provides novel alkaloid compounds and collections of these compounds, and provides methods for the synthesis of these compounds using biomimetic synthetic strategies. Additionally, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating disorders such as bacterial infections, proliferative diseases, and reproductive disorders, to name a few.

  本发明提供新型生物碱化合物及其组合，并提供使用仿生合成策略合成这些化合物的方法。此外，本发明还提供用于治疗诸如细菌感染、增殖性疾病和生殖障碍等疾病的药物组合物和方法。
• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。