(S)-4-(2-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzylamino)-3-hydroxypropyl)phenol | 355121-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzylamino)-3-hydroxypropyl)phenol
• 英文别名: 4-[(2S)-2-[[4-bromo-3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]methylamino]-3-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 355121-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNO₄
• 分子量: 448.357
• InChiKey: CTLJISCTQNFTEW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 (S)-4-(2-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzylamino)-3-hydroxypropyl)phenol 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-3-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzyl)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-(烯丙氧基)-4-溴苯甲醛 、 L-酪氨醇盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-4-(2-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzylamino)-3-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a

文献信息

• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。