(2S,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol | 210286-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 210286-18-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆
• 分子量: 348.48
• InChiKey: CTQQYGAVGYJFRF-WKULXVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2S,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸非生成素：由D-葡萄糖制备新的甲氧基取代的THF合成子

  摘要：

  与细胞毒性的非丙酮产乙酸原类似物的合成有关，已从D-葡萄糖制备对映体纯的苏氨酸（和赤-反式THF合成子），这些合成子的特征是在THF环中存在两个甲氧基（或羟基）基团。在一个顺相对于邻位侧链构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00336-6
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-α-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 二乙基异丙基胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸非生成素：由D-葡萄糖制备新的甲氧基取代的THF合成子

  摘要：

  与细胞毒性的非丙酮产乙酸原类似物的合成有关，已从D-葡萄糖制备对映体纯的苏氨酸（和赤-反式THF合成子），这些合成子的特征是在THF环中存在两个甲氧基（或羟基）基团。在一个顺相对于邻位侧链构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00336-6