2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)aniline | 1621432-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)aniline
• CAS: 1621432-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• 分子量: 265.338
• InChiKey: JMMPHYSHGJOKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)aniline 、 对硝基苯乙酮 在 三聚氯氰 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以78%的产率得到6-methyl-6-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-(11-S)-5,6b,12-triaza-benzo[a]fluorine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water

  摘要：

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03415e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water

  摘要：

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03415e

文献信息

• Synthesis of Pyrido-Fused Imidazo[4,5-c]quinolines by I2-DMSO Promoted Oxidative Cross Coupling and Intramolecular Cyclization
  作者：Krishnaiah Atmakur、Ashok Kale、Chiranjeevi Bingi、Nagarjuna Ragi、Prabhakar Sripadi、Prabhakar Tadikamalla

  DOI：10.1055/s-0036-1588366

  日期：——

  selective product formation and high yields are the advantages of this method. The synthesis of a series of novel quinoline fused imidazo[4,5-c]quinolines was accomplished by a simple, efficient, iodine–dimethyl­ sulfoxide (I2–DMSO) promoted sequential oxidative cross coupling­ followed by intramolecular cyclization of pyridoimidazole arylamines and carbonyl compounds in a one-pot reaction. Simple reaction

  摘要 一系列新颖的喹啉稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成是通过简单，有效的碘-二甲基亚砜（I 2 -DMSO）促进的顺序氧化交叉偶联，然后进行吡啶并咪唑芳胺和羰基的分子内环化一锅反应中的化合物。简单的反应条件，无金属催化剂，无添加剂，无配体，选择性的产物形成和高收率是该方法的优点。 一系列新颖的喹啉稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成是通过简单，有效的碘-二甲基亚砜（I 2 -DMSO）促进的顺序氧化交叉偶联，然后进行吡啶并咪唑芳胺和羰基的分子内环化一锅反应中的化合物。简单的反应条件，无金属催化剂，无添加剂，无配体，选择性的产物形成和高收率是该方法的优点。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• Microwave-assisted 6π-electrocyclization in water
  作者：Yan Wu、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.005

  日期：2020.12
• Nucleophilic Addition/Electrocyclization Strategy toward Polyheterocyclic-Fused Quinoline-2-thiones in Green Solvent
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00893

  日期：2022.10.7
• CN114805354
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——