6,14-endo-ethano-7α-(1-(R)-hydroxyethyl)tetrahydrothebaine | 204855-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,14-endo-ethano-7α-(1-(R)-hydroxyethyl)tetrahydrothebaine
• 英文别名: (R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-ethanol；6,14-Ethano-7α-(1-(R)-hydroxyethyl)tetrahydrothebain；(19R)-dihydro-thevinol；1-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]ethanol
• CAS: 204855-54-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: RGCGQJPNYRYJIB-ROLDHQOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,14-endo-ethano-7α-(1-(R)-hydroxyethyl)tetrahydrothebaine 在 咪唑 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6,14-endo-ethano-7α-ethyltetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6,14-endo-ethano-7α-(1-(R)-hydroxyethyl)tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies in the 6, 14-endo-Ethenotetrahydrothebaine Series
  作者：William. Fulmor、John E. Lancaster、George O. Morton、John J. Brown、Charles F. Howell、Carol T. Nora、Robert A. Hardy, Jr.

  DOI：10.1021/ja00989a601

  日期：1967.6
• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. II. Alcohols derived from 6,14-endo-etheno- and 6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy、B. Meek

  DOI：10.1021/ja00989a031

  日期：1967.6