(R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-ethanol | 16219-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-ethanol
• 英文别名: (19R)-thevinol；(1R)-1-[(1R,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]ethanol
• CAS: 16219-10-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: CMNJFNPXXPZWDN-MSTBNJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,14-endo-ethano-7α-(1-(R)-hydroxyethyl)tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Full-Agonist Orvinol for PET-Imaging of Opioid Receptors: [¹¹C]PEO
  作者：János Marton、Bent W. Schoultz、Trine Hjo̷rnevik、Alexander Drzezga、Behrooz H. Yousefi、Hans-Jürgen Wester、Frode Willoch、Gjermund Henriksen

  DOI：10.1021/jm900892x

  日期：2009.9.24

  Antagonist radiotracers have shown only a low sensitivity for detecting competition from high-efficacy agonists at opioid receptors (ORs) in vivo. We report that [11C]PEO binds with high affinity to μ and κ-opioid receptors, is a full agonist, and concentrates in brain regions of rats with a high density of the μ-OR after intravenous injection. Blocking studies with μ and κ-OR selective compounds demonstrated

  拮抗剂放射性示踪剂在体内检测到与高效激动剂对阿片受体（OR）竞争时仅显示出较低的敏感性。我们报道[ 11 C] PEO以高亲和力与μ和κ阿片受体结合，是一种完全的激动剂，并在静脉注射后以高密度的μ-OR集中在大鼠的大脑区域。对μ和κ-OR选择性化合物的阻断研究表明，[ 11 C] PEO对大鼠脑中的μ-OR具有饱和和选择性。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part VIII. 7-Alkyl-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine and related compounds
  作者：K. W. Bentley、D. G. Hardy、J. W. Lewis、M. J. Readhead、W. I. Rushworth

  DOI：10.1039/j39690000826

  日期：——

  The preparation of 7-alkyl derivatives of 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine and 6,14-endo-ethenotetrahydro-oripavine, including N-alkyl, N-alkenyl, and N-cyclopropylmethyl analogues, is described.

  描述了6，14-内-乙炔四氢蒂巴因和6，14-内-乙炔四氢-奥巴韦的7-烷基衍生物的制备，包括N-烷基，N-烯基和N-环丙基甲基类似物。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. III. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy

  DOI：10.1021/ja00989a032

  日期：1967.6

  affected only the meth-oxy1 group attached to (2-3, that at C-6 remaining undisturbed. From the point of view of analgesic activity , however, the retention of the C-6 methoxyl group is advantageous, since methylation of the hy-droxyl group at this position in morphine and codeine enhances the activity. The demethylation of the C-3 methoxyl group in the codeine-thebaine group under alkaline conditions

  通式结构 IV 和 V 的仲醇和叔醇是通过本系列第 I1 部分中描述的相应碱 I 和 I1 的脱甲基化制备的。如此获得的酚类是具有极高效力的镇痛剂，其强度是吗啡的 12,000 倍，这是史无前例的。该系列和更早系列的碱已通过 N-氰基化合物和新的 N，N'-亚甲基双化合物 XI11 转化为通式结构 XI 和 XI1 的 N-烯丙基诺吗啡和 N-烯丙基诺可待因的类似物。 I和I1与偶氮二羧酸甲酯。XI1 系列的某些碱基是具有前所未有效力的吗啡拮抗剂，高达 N-烯丙基吗啡的 150 倍。在之前的论文中，报道了通式结构 I 和 I1 的两个系列 I 可待因衍生物的制备，其中许多成员作为镇痛剂的活性比以前在吗啡-蒂巴因组中制备的任何碱都要高得多。由于可待因衍生物去甲基化为相应的吗啡衍生物几乎总是导致镇痛活性显着增加，因此结构 I 和 I1 的大部分醇都转化为相关的酚类。由于醇非常容易进行酸催化重排
• L-Selectride as a General Reagent for the O-Demethylation and N-Decarbomethoxylation of Opium Alkaloids and Derivatives¹
  作者：Andrew Coop、James W. Janetka、John W. Lewis、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jo9801972

  日期：1998.6.1

  L-Selectride was shown to be an efficient and general O-demethylating agent for the opium alkaloids and their derivatives and also an efficient reagent for the cleavage of methyl carbamates, thus offering a convenient method for the N-demethylation of opioids. Further, it was shown that by choice of reaction conditions it is possible to achieve both N-decarbomethoxylation and O-demethylation in one pot, or only render N-decarbomethoxylation in high yield without accompanying O-demethylation.
• Nuclear Magnetic Resonance Studies in the 6, 14-endo-Ethenotetrahydrothebaine Series
  作者：William. Fulmor、John E. Lancaster、George O. Morton、John J. Brown、Charles F. Howell、Carol T. Nora、Robert A. Hardy, Jr.

  DOI：10.1021/ja00989a601

  日期：1967.6