chitobiose-pentaacetate-α-phosphoric acid | 54784-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chitobiose-pentaacetate-α-phosphoric acid
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)a-GlcNAc1P3Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54784-49-5
• 化学式: C₂₆H₃₉N₂O₁₉P
• 分子量: 714.571
• InChiKey: XHKGNGIZKRMDGD-NQOADLDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chitobiose-pentaacetate-α-phosphoric acid 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 P₁-phytanyl-P₂-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  用重组β-甘露糖基转移酶化学合成N-连接寡糖的核心三糖

  摘要：

  N-聚糖的β-甘露糖基键的化学合成对合成碳水化合物化学家提出了巨大的挑战。因此，我们研究了β-甘露糖基转移酶在制备性合成N-连接核心寡糖中的应用。在本文中我们报告了化学酶法合成的β-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2在重组β-（1-4）-甘露糖基转移酶的存在下，使用植烷酰基连接的受体以制备规模制备β-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00261-9
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-δ-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 chitobiose-pentaacetate-α-phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  用重组β-甘露糖基转移酶化学合成N-连接寡糖的核心三糖

  摘要：

  N-聚糖的β-甘露糖基键的化学合成对合成碳水化合物化学家提出了巨大的挑战。因此，我们研究了β-甘露糖基转移酶在制备性合成N-连接核心寡糖中的应用。在本文中我们报告了化学酶法合成的β-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2在重组β-（1-4）-甘露糖基转移酶的存在下，使用植烷酰基连接的受体以制备规模制备β-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00261-9

文献信息

• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• Synthesis of a novel acceptor substrate for a mannosyl transferase
  作者：Sabine L. Flitsch、James P. Taylor、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c39910000380

  日期：——

  Two novel analogues of the mannosyl transferase acceptor substrate (GlcNAc)2-pyrophosphate-dolichyl 2 have been prepared in which dolichyl is replaced by phytanyl 4 and lauryl 5; both 4 and 5 were synthesised using readily available chitin as the disaccharide precursor.

  两种新型甘露糖基转移酶受体底物（N-乙酰葡糖胺）2-焦磷酸-dolichyl 2的类似物已被制备，其中dolichyl被phytanyl 4和lauryl 5取代；两者均使用易于获得的甲壳素作为二糖前体合成。
• Synthesis and characterisation of fluorescent substrates for eukaryotic protein N-glycosylation
  作者：Mario M. de Capitani、Ana S. Ramírez、Lorenzo Rossi、J. Andrew N. Alexander、Sabrina De Lorenzo、Kaspar P. Locher、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133361

  日期：2023.3

  Herein we report the synthesis of two fluorescently labelled analogues of C25 dolichol (Dol25) in which the terminal isoprene unit has been replaced by a dansyl or 7-amino-4-trifluoromethylcoumarin fluorophore, a transformation enabled by the regioselective epoxidation of the terminal olefin via its bromohydrin using the van Tamelen procedure. The lipid alcohols were phosphorylated and glycosylated

  在此我们报告了两种荧光标记的 C 25多萜醇 (Dol 25 )类似物的合成，其中末端异戊二烯单元已被丹酰基或 7-氨基-4-三氟甲基香豆素荧光团取代，这是通过末端区域选择性环氧化实现的转化使用 van Tamelen 程序通过其溴醇获得烯烃。脂质醇被磷酸化和糖基化以获得脂质连接的壳二糖-α-二磷酸和脂质连接的甘露糖-β-磷酸。生化分析表明，这些标记的底物被真核蛋白N-糖基化酶接受，其速率与未标记的底物相当，重建了通往脂质连接的十二糖 Glc 1的主要部分Man 9 GlcNAc 2 -PP-Dol 25及其向真核寡糖转移酶 (OST) 催化的受体肽的转移，即来自布氏锥虫的单亚基 OST STT3A和来自酿酒酵母的八聚体 OST 复合物。荧光标记有助于脂质连接的糖基供体和受体的处理和纯化，并应有助于蛋白质糖基化酶的进一步生化研究。
• Optimizing Phosphate Couplings for Dolichyl Diphosphochitobiose to Enable Protein <i>N</i>‐Glycosylation Studies
  作者：Matheus A. Meirelles、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.202300171

  日期：2023.12

  Herein we report an optimized synthesis for dolichyl diphosphochitobiose (GlcNAc2-PP-Dol25), a probe useful for biochemical and structural studies of protein N-glycosylation in eukaryotic cells. We improved three phosphate coupling steps in terms of yields and reaction times, namely chitobiose phosphorylation, dolichol phosphorylation, and phosphate-phosphate coupling, by adjusting reagents and conditions

  在此，我们报告了多醇基二磷酸壳二糖 (GlcNAc 2 -PP-Dol 25 )的优化合成，该探针可用于真核细胞中蛋白质N -糖基化的生化和结构研究。通过调整试剂和条件，我们在产率和反应时间方面改进了三个磷酸酯偶联步骤，即壳二糖磷酸化、多乙醇磷酸化和磷酸酯-磷酸酯偶联。我们还开发了一种高效的制备型反相 HPLC 纯化方案，然后进行离子交换步骤，以获得稳定钠盐形式的纯产物。这些优化的程序确保为酶学研究提供可靠的 GlcNAc 2 -PP-Dol 25 。
• Flitsch, Sabine L.; Pinches, Heather L.; Taylor, James P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2087 - 2094
  作者：Flitsch, Sabine L.、Pinches, Heather L.、Taylor, James P.、Turner, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——