(2RS)-2-azido-2-((2SR)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS)-2-azido-2-((2SR)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-[(2R)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: KBUIQGKEQAMGCN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2RS)-2-azido-2-((2SR)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921

文献信息

• Strained Enamines as Versatile Intermediates for Stereocontrolled Construction of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Xinghan Li、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo0607921

  日期：2006.8.1

  and [4.1.0] bicyclic enamines have been prepared by intramolecular oxidative cycloamination of aziridine-containing olefins. This process is initiated by N-bromosuccinimide followed by base-mediated elimination of HBr to afford highly strained exo-bicyclic enamines. In addition, intramolecular aziridine addition to aldehyde functionality was found to afford the [3.1.0] and [4.1.0] bicyclic hemiaminals

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。