ethyl (Z)-5-[(1S,2R,3S,4R)-4-ethenyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pent-4-enoate | 1446339-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z)-5-[(1S,2R,3S,4R)-4-ethenyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pent-4-enoate
• CAS: 1446339-72-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄
• 分子量: 462.629
• InChiKey: ANMBGDHLRPUSIS-SKXYNSIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[(1S,2R,3S,4R)-4-ethenyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由已解析的 Stereogenic-at-Ru 复合物催化的高度 Z 选择性和对映选择性开环/交叉复分解

  摘要：

  报道了一种钌配合物的合成，该配合物催化 Z 选择性（高达 98% Z）不对称开环/交叉复分解，具有高对映选择性（高达 95% ee）。该催化剂的合成特征在于通过手性羧酸盐的配体取代来拆分螯​​合 N-杂环卡宾配合物。

  DOI：

  10.1021/ja4046422
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 (1R,4S,5R,6S)-5,6-bis((benzyloxy)methyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 [2-(1-methylethoxy-κO)phenylmethyl-κC](nitrato-κO,κO′){rel-(2R,5R,7S)-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,1-diyl[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-imidazolidinyl-2-ylidene]}ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到ethyl (Z)-5-[(1S,2R,3S,4R)-4-ethenyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由已解析的 Stereogenic-at-Ru 复合物催化的高度 Z 选择性和对映选择性开环/交叉复分解

  摘要：

  报道了一种钌配合物的合成，该配合物催化 Z 选择性（高达 98% Z）不对称开环/交叉复分解，具有高对映选择性（高达 95% ee）。该催化剂的合成特征在于通过手性羧酸盐的配体取代来拆分螯​​合 N-杂环卡宾配合物。

  DOI：

  10.1021/ja4046422

文献信息

• [EN] HIGHLY Z-SELECTIVE AND ENANTIOSELECTIVE RING OPENING/CROSS METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE PAR OUVERTURE DE CYCLE/MÉTATHÈSE CROISÉE HAUTEMENT SÉLECTIVE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014186631A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  This invention relates generally to enantiomerically enriched C-H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at ruthenium, to the preparation of such compounds, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in enantio- and Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  这项发明涉及具有立体异构体富集的C-H活化钌烯烃重整催化剂化合物，这些化合物在钌上具有立体异构性，以及制备这些化合物和在烯烃和烯烃化合物的重整中使用这种催化剂的用途，更具体地，在在对映选择性和Z-选择性烯烃重整反应中使用这种催化剂。这项发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。
• Highly <i>Z</i>-Selective and Enantioselective Ring-Opening/Cross-Metathesis Catalyzed by a Resolved Stereogenic-at-Ru Complex
  作者：John Hartung、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja4046422

  日期：2013.7.17

  The synthesis of a ruthenium complex that catalyzes Z-selective (up to 98% Z) asymmetric ring-opening/cross-metathesis with high enantioselectivity (up to 95% ee) is reported. The synthesis of the catalyst features the resolution of a chelating N-heterocyclic carbene complex by ligand substitution with a chiral carboxylate.

  报道了一种钌配合物的合成，该配合物催化 Z 选择性（高达 98% Z）不对称开环/交叉复分解，具有高对映选择性（高达 95% ee）。该催化剂的合成特征在于通过手性羧酸盐的配体取代来拆分螯​​合 N-杂环卡宾配合物。