(4R,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-((1R,6S)-6-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl)-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1377418-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-((1R,6S)-6-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl)-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-[(1R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1377418-98-8
• 化学式: C₃₁H₅₅F₃O₆SSi₂
• 分子量: 669.006
• InChiKey: GIQKDSVZXPOKPJ-UAPGQXJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-((1R,6S)-6-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl)-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 lithium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 、 lithium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.66h， 生成 (4R,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-((1R,6S)-6-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl)-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515

文献信息

• Total Synthesis of Cyrneine A
  作者：Elangovan Elamparuthi、Cindy Fellay、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201200515

  日期：2012.4.23

  Neuritogenic natural products: The tricyclic diterpene cyrneine A featuring a hexatrienal unit was prepared synthetically for the first time by a Heck reaction, a carbene ring expansion, and a reductive carbonylation. The structure of the natural product was assigned by X‐ray crystal analysis of a synthetic sample.

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。