5-(2,2-dicyclohexyl-2-azaethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 89044-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-dicyclohexyl-2-azaethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(Dicyclohexylamino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 89044-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: NOEUNVQVFGHTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dicyclohexyl-2-azaethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以60%的产率得到1-环己基-1-氮杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氮取代基的热官能化：通过气相氢转移反应形成二氢吡咯-3-酮，喹啉-4-酮和烯氨基烯酮

  摘要：

  氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物（5-氨基亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）的热解（1），（7），（11）和（12）引起氢转移反应会导致氨基取代基的特定功能化：叔氨基底物通过闭环生成1,2-二氢吡咯-3-酮（60％），而仲氨基底物生成喹啉-4-酮（90％）或烯胺基氨基酮（90％） ）。

  DOI：

  10.1039/c39830000957
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 二环己胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5-(2,2-dicyclohexyl-2-azaethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Hickson, Clare L.; Keith, Eileen M.; Martin, Jane C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1465 - 1470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal functionalisation of nitrogen substituents: formation of dihydropyrrol-3-ones, quinolin-4-ones, and enaminoenaminones by gas-phase hydrogen transfer reactions
  作者：Helen J. Gordon、Jane C. Martin、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39830000957

  日期：——

  (5-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)(1), (7), (11), and (12) causes hydrogen transfer reactions which result in specific functionalisation of the amino substituent: tertiary amino substrates give 1,2-dihydropyrrol-3-ones (60%) by ring closure, while secondary amino substrates give quinolin-4-ones (90%) or enaminoenaminones (90%).

  氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物（5-氨基亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）的热解（1），（7），（11）和（12）引起氢转移反应会导致氨基取代基的特定功能化：叔氨基底物通过闭环生成1,2-二氢吡咯-3-酮（60％），而仲氨基底物生成喹啉-4-酮（90％）或烯胺基氨基酮（90％） ）。
• GORDON, H. J.;MARTIN, J. C.;MCNAB, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 957-958
  作者：GORDON, H. J.、MARTIN, J. C.、MCNAB, H.

  DOI：——

  日期：——
• Hickson, Clare L.; Keith, Eileen M.; Martin, Jane C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1465 - 1470
  作者：Hickson, Clare L.、Keith, Eileen M.、Martin, Jane C.、McNab, Hamish、Monahan, Lilian C.、Walkinshaw, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——