1-(4-methylphenyl)-hexane-1,5-dione | 97023-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-hexane-1,5-dione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1,5-hexanedione；1-(4-methylphenyl)hexane-1,5-dione；1-(p-tolyl)hexane-1,5-dione；1-p-tolyl-hexane-1,5-dione；1-p-Tolyl-hexan-1,5-dion；1-p-Tolyl-hexan-1,5-dion
• CAS: 97023-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FKGDIKZYJGKELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-hexane-1,5-dione 在 glucose dehydrogenase 、 D-丙氨酸 、 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-117 、 Streptomyces sp. GF₃₅₄₆ (S)-imine reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₁₃H₁₉N
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）生物催化剂一锅级联合成单和双取代的哌啶和吡咯烷

  摘要：

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 (±)-Cuparene 的 REETZ 化学合成的天然产物

  摘要：

  报道了通过格氏、三甲基铝和二甲基二氯化钛（Reetz 烷基化）反应形成 (±)-cuparene 的季中心的 (±)-cuparene 的简明合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100104334

文献信息

• CHEMOSPECIFICITY IN ARYLATIONS OF δ- AND γ-KETOCARBOXYLIC ACIDS WITH P₂O₅–MsOH, TfOH, AND RELATED ACIDIC MEDIA
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masayuki Koike、Asami Kameda、Shin Naito、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1081/scc-120013730

  日期：2002.1.1

  Remarkable contrast between chemospecificities in acid-mediated arylation of δ- and γ-ketocarboxylic acids was revealed: in the presence of P2O5–MsOH, TfOH, PPA, and MsOH, arylation of δ-ketocarboxylic acid 1A with arenes takes place at the carboxycarbonyl carbon, while that of γ-ketocarboxylic acid 1B takes place at the ketone carbonyl carbon, specifically.

  摘要揭示了酸介导的 δ-和 γ-酮羧酸芳基化的化学特异性之间的显着对比：在 P2O5-MsOH、TfOH、PPA 和 MsOH 存在下，δ-酮羧酸 1A 与芳烃的芳基化发生在羧基羰基碳，而 γ-酮羧酸 1B 发生在酮羰基碳上，特别是。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。
• 10.1002/anie.202405866
  作者：Ling, Bo、Yao, Shunruo、Ouyang, Shengmao、Bai, Haonan、Zhai, Xinyi、Zhu, Chengjian、Li, Weipeng、Xie, Jin

  DOI：10.1002/anie.202405866

  日期：——

  A dual nickel/photoredox catalyzed selective radical-radical cross-coupling reaction has been developed with readily available carboxylic acids and their NHPI ester derivatives as coupling partners. This synergistic catalysis enables the mild and efficient building of C(sp2)−C(sp3) bonds or C(sp3)−C(sp3) bonds, affording structurally complex ketones and congested products with all-carbon quaternary

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。
• Normant; Feugeas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 423
  作者：Normant、Feugeas

  DOI：——

  日期：——