2-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-phenyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 941311-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-phenyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 941311-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 393.42
• InChiKey: HREQAJWUZRGNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-phenyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以affords 5-[2-hydroxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one as a clear film的产率得到5-[2-hydroxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,3-Trioxo-1,2,5-Thiadiazolidines and Their Use as Ptp-Ases Inhibitors

  摘要：

  式(一)的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶(PTPases)的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，如SH2结构域。因此，式(一)的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖耐受性、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗，伴随2型糖尿病的病症，包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤、脂质代谢异常和其他表现为胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病以及涉及炎症和免疫系统的疾病。

  公开号：

  US20080293782A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium over charcoal 、 铁粉 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.91h， 生成 2-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-phenyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/67614

  摘要：

  公开号：

文献信息

• l , l , 3-TRI0X0-l , 2 , 5-THIADIAZ0LIDINES AND THEIR USE AS PTP-ASES INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1960377A1

  公开（公告）日：2008-08-27
• [EN] l , l , 3-TRI0X0-l , 2 , 5-THIADIAZ0LIDINES AND THEIR USE AS PTP-ASES INHIBITORS<br/>[FR] L , L , 3-TRI0X0-L , 2 , 5-THIADIAZ0LIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES PTP-ASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007067614A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) qui sont des inhibiteurs des protéine tyrosine phosphatases (PTPases) et qui peuvent, par conséquent, être utilisés dans le traitement d'états induits par l'activité de la PTPase. Les composés selon l'invention peuvent également être utilisés comme inhibiteurs d'autres enzymes caractérisées en ce qu'elles comprennent une région de liaison à la phosphotyrosine, telle que le domaine SH2. Par conséquent, les composés de formule (I) peuvent être utilisés pour la prévention et/ou le traitement de la résistance à l'insuline associée à l'obésité, à l'intolérance au glucose, au diabète sucré, à l'hypertension et à des maladies ischémiques de petits et grands vaisseaux sanguins , à des états accompagnant les diabètes de type 2, notamment l'hyperlipidémie, l'hypertriglycéridémie, l'athérosclérose, la resténose vasculaire, le syndrome du colon irritable, la pancréatite, des tumeurs des cellules adipeuses et des carcinomes, tels que des liposarcomes, la dyslipidémie et d'autres troubles dans lesquels la résistance à l'insuline est indiquée. De plus, les composés selon l'invention peuvent être mis en oeuvre afin de traiter et/ou de prévenir le cancer, l'ostéoporose, les maladies neurodégénératives et infectieuses et des maladies impliquant des inflammations et le système immunitaire.