4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑 | 143850-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑
• 英文名称: 4,5-bis(bromomethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-bisbromomethyl-1-phenyl-1,2,3-triazole；1H-1,2,3-Triazole, 4,5-bis(bromomethyl)-1-phenyl-；4,5-bis(bromomethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 143850-00-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₂N₃
• 分子量: 331.01
• InChiKey: YKFFBISKGMUZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环戊烯三唑并偶氮亲油的狄尔斯-阿德耳加合物。1 H和13 C NMR光谱的分配†

  摘要：

  通过铅氧化原位提供的1-苯基-环戊烯[1,2- d ] -1,2,3-rriazolo-5-spiro-4'-[perhydropyrazolino-3'，5'-dione]（5）四乙酸盐，即相应的环戊烯三唑-螺并吡唑并二酮6，被二烯截留，得到高产率的杂Diels-Alder加合物10-12。基于AM1MO计算检查了Diels-Alder反应。1 H-和13 C-nmr化学位移的总分配以及这些加合物的相对构型是借助2D（1 H- 1 H COSY，1 H - 1 H NOESY，1H- 13 C XHCORR，1 H- 13 C COLOC和NOE差异光谱。还通过分子建模检查了化合物11a和11b的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330329
• 作为产物：
  描述：

  [5-(羟甲基)-1-苯基三唑-4-基]甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉甲烷的1,2,3-三唑类似物的生成和环加成反应

  摘要：

  4,5-二氢-4,5-二亚甲基-1-苯基-1,2,3-三唑（4）是邻-喹二甲烷的1,2,3-三唑类似物，可从4,5原位生成-双（溴甲基）衍生物（3）通过碘化钠诱导的1，4-消除过程。通过用对称和不对称取代的亲二烯体捕集1,4-二亚甲基三唑，Diels-Alder环加合物被分离出来，产率中等至低。在活化分子筛的存在下，收率明显提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60120-x

文献信息

• Microwave Irradiation as an Efficient Tool for the Generation of N-Heterocyclic<i>o</i>-Quinodimethanes: Synthesis of Polyheterocyclic Compounds by Diels-Alder Reactions
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、María A. Herrero、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、José R. Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-932460

  日期：——

  Microwave irradiation provides a general methodology for the generation of o-quinodimethanes derived from 1,2,4-tri­azine, pyrazole and 1,2,3-triazole. The cycloaddition reactions of such compounds with electron-deficient dienophiles allow the ­corresponding heteropolycyclic adducts to be obtained within 15 minutes in 51-87% yield.

  微波辐射提供了一种从 1,2,4-三嗪、吡唑和 1,2,3-三唑衍生出来的邻醌二甲烷生成的通用方法。此类化合物与缺电子亲二烯体的环加成反应允许在 15 分钟内以 51-87% 的产率获得相应的杂多环加合物。
• Synthesis of Fused Cyclopenteno- and Cyclohepteno-Heterocycles
  作者：G. E. Mertzanos、J. Stephanidou-Stephanatou、C. A. Tsoleridis

  DOI：10.1080/00397919708006051

  日期：1997.2

  Cyclopenteno-triazoles, pyrazoles and isoxazoles 3a-i were synthesized from the reaction of various bishalomethyl substrates 1a-e with compounds containing active methylene groups 2a-c. In addition, seven membered ketodiesters 11 were synthesized from the reaction of 1 with dimethyl 3-oxoglutarate. Finally, from the ketodiester 11a the triazoleannelated bicyclo-undecadiones 12 were formed under phase transfer catalysis.
• Diels-alder adducts of a spirocyclopentenotriazoloazodienophile. Assignment of their¹H and¹³C NMR spectra
  作者：N. E. Alexandrou、G. E. Mertzanos、J. Stephanidou-Stephanatou、C. A. Tsoleridis

  DOI：10.1002/jhet.5570330329

  日期：1996.5

  1-Phenyl-cyclopenteno[1,2-d]-1,2,3-rriazolo-5-spiro-4′-[perhydropyrazolino-3′,5′-dione] (5) afforded in situ, by oxidation with lead tetraacetate, the corresponding cyclopentenotriazolo-spiropyrazolodione 6, which was trapped with dienes giving the hetero-Diels-Alder adducts 10–12 in good yields. The Diels-Alder reactions were examined on the basis of AM1 MO calculations. Total assignment of the 1H- and 13C-nmr chemical

  通过铅氧化原位提供的1-苯基-环戊烯[1,2- d ] -1,2,3-rriazolo-5-spiro-4'-[perhydropyrazolino-3'，5'-dione]（5）四乙酸盐，即相应的环戊烯三唑-螺并吡唑并二酮6，被二烯截留，得到高产率的杂Diels-Alder加合物10-12。基于AM1MO计算检查了Diels-Alder反应。1 H-和13 C-nmr化学位移的总分配以及这些加合物的相对构型是借助2D（1 H- 1 H COSY，1 H - 1 H NOESY，1H- 13 C XHCORR，1 H- 13 C COLOC和NOE差异光谱。还通过分子建模检查了化合物11a和11b的结构。
• Generation and cycloaddition reactions of the 1,2,3-triazole analogue of o-quinodimethane
  作者：George E. Mertzanos、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A. Tsoleridis、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60120-x

  日期：1992.7

  4,5-Dihydro-4,5-dimethylene-1-phenyl-1,2,3-triazole (4), the 1,2,3-triazole analogue ofo-quinodimethane, can be generated in situ from 4,5-bis(bromomethyl) derivative (3) by sodium iodide induced 1,4-elimination process. By trapping the 1,4-dimethylene-triazole with symmetrically and unsymmetrically substituted dienophiles the Diels-Alder cycloadducts were isolated in moderate to low yields; in the

  4,5-二氢-4,5-二亚甲基-1-苯基-1,2,3-三唑（4）是邻-喹二甲烷的1,2,3-三唑类似物，可从4,5原位生成-双（溴甲基）衍生物（3）通过碘化钠诱导的1，4-消除过程。通过用对称和不对称取代的亲二烯体捕集1,4-二亚甲基三唑，Diels-Alder环加合物被分离出来，产率中等至低。在活化分子筛的存在下，收率明显提高。