[5-(羟甲基)-1-苯基三唑-4-基]甲醇 | 51808-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [5-(羟甲基)-1-苯基三唑-4-基]甲醇
• 英文名称: 1-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-bis(hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazole；1-Phenyl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol；4,5-bis-hydroxymethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole；C,C'-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-diyl)-bis-methanol；4,5-Bis-hydroxymethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol；4,5-Bis(hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazol；1H-1,2,3-Triazole-4,5-dimethanol, 1-phenyl-；[5-(hydroxymethyl)-1-phenyltriazol-4-yl]methanol
• CAS: 51808-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD03766988
• 分子量: 205.216
• InChiKey: HRVJUFMCCRPWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  460.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(羟甲基)-1-苯基三唑-4-基]甲醇 在 3-isopropyl-1-methyl-[3,4-2H]-imidazolium bromide 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.31h， 生成 6-Methyl-1-phenyl-4,4a,7a,8-tetrahydropyrrolo[3,4-f]benzotriazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射作为生成 N-杂环-Quinodimethanes 的有效工具：通过 Diels-Alder 反应合成多杂环化合物

  摘要：

  微波辐射提供了一种从 1,2,4-三嗪、吡唑和 1,2,3-三唑衍生出来的邻醌二甲烷生成的通用方法。此类化合物与缺电子亲二烯体的环加成反应允许在 15 分钟内以 51-87% 的产率获得相应的杂多环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932460
• 作为产物：
  描述：

  二甲基1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到[5-(羟甲基)-1-苯基三唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉甲烷的1,2,3-三唑类似物的生成和环加成反应

  摘要：

  4,5-二氢-4,5-二亚甲基-1-苯基-1,2,3-三唑（4）是邻-喹二甲烷的1,2,3-三唑类似物，可从4,5原位生成-双（溴甲基）衍生物（3）通过碘化钠诱导的1，4-消除过程。通过用对称和不对称取代的亲二烯体捕集1,4-二亚甲基三唑，Diels-Alder环加合物被分离出来，产率中等至低。在活化分子筛的存在下，收率明显提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60120-x

文献信息

• Synthesis and evaluation of furan, thiophene, and azole bis[(carbamoyloxy)methyl] derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Wayne K. Anderson、Allen N. Jones

  DOI：10.1021/jm00378a006

  日期：1984.12

  3-triazole (14), 3-phenylisoxazole (15), 3-phenylisothiazole (16), 2-phenylthiazole (17), and 2-phenyloxazole (18). None of the bis(carbamates) prepared was active against murine P388 lymphocytic leukemia. Pyrrole bis(carbamates) 20 and 21, which exhibited antileukemic activity, also showed reactivity toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine while the inactive bis(carbamates) were unreactive in the 4-(p-nitrobenzyl)pyridine

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。
• Synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamates) as potential antineoplastic agents
  作者：I. Lalezari、L. A. Gomez、M. Khorshidi

  DOI：10.1002/jhet.5570270338

  日期：1990.3

  Starting with aryl azides, 1-aryl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamates), a new class of potential antineoplastic agents, were synthesized. In vitro antileukemic and antitumor actmües of the compounds synthesized were also evaluated.

  从芳基叠氮化物开始，合成了一类新型的潜在抗肿瘤药1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）。还评估了合成化合物的体外抗白血病和抗肿瘤作用。
• DE818048
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mugnaini; Gruenanger, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1953, vol. <8>14, p. 95,98,275,278
  作者：Mugnaini、Gruenanger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3-triazoles with the use of ionic liquids
  作者：Ilya V. Seregin、Lyudmila V. Batog、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2002v012n03abeh001590

  日期：——

  1-Phenyl(furazanyl)-1,2,3-triazoles can be synthesised by the 1,3-dipolar cycloaddition of phenylazide 1 or 4-amino-3-azidofurazan 2 to acetylenes (or to 1-morpholinyl-2-nitroethene for 2) in ionic liquids (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) for 1 or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim] [PF6]) for 2].