4,5-双(氯甲基)-2-甲基吡啶-3-醇盐酸盐 | 39984-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,5-双(氯甲基)-2-甲基吡啶-3-醇盐酸盐
• 英文名称: 4,5-bis(chloromethyl)-2-methylpyridin-3-ol hydrochloride
• 英文别名: 4,5-Bis(chloromethyl)-2-methylpyridin-1-ium-3-ol;chloride；4,5-bis(chloromethyl)-2-methylpyridin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 39984-50-4
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO*ClH
• 分子量: 242.532
• InChiKey: XOVZSMMPINWWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(氯甲基)-2-甲基吡啶-3-醇盐酸盐 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇：一种新的通用合成途径和抗血管生成活性

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，该方法可通过六步法从吡ido醇·HCl制备多种6-氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇。这种方法的特点是，通过使用钯（Buchwald-Hartwig胺化反应），将重要的氨基引入到3-苄氧基-6-溴-2,4,5-三甲基吡啶（13）的C（6）位置，该中间体是关键中间体。 0）过渡金属，它肯定会扩大氨基取代基的范围。使用本文所述方法制备的某些类似物在鸡绒膜尿囊膜（CAM）分析中显示出高水平的抗血管生成和抗肿瘤活性，证明了这些新的氨基吡啶并作为抗血管生成剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.045
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4,5-双(氯甲基)-2-甲基吡啶-3-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶和4-脱氧吡哆醇的季鏻盐的合成及生物活性

  摘要：

  开发了基于 3-羟基吡啶和 4-脱氧吡哆醇的季鏻盐的合成方法。获得的一些化合物在体外具有较高的抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1334-y

文献信息

• Synthesis of Vitamin B₆. II
  作者：Stanton A. Harris、Karl. Folkers

  DOI：10.1021/ja01267a021

  日期：1939.12

  Number 314,563, filed January 18, 1940, which application was a continuation in part of my prior application Serial Number 295,987, filed September 21, 1939. It has been definitely determined that vitamin Be or Adermin,...

  本申请是我于 1940 年 1 月 18 日提交的在先申请序列号 314,563 的一部分的继续申请，该申请是我在 1939 年 9 月 21 日提交的在先申请序列号 295,987 的一部分的继续申请。是或阿德明，...
• AMIDOPYRIDINOL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Research Cooperation Foundation of Yeungnam University

  公开号：US20160068489A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to an amidopyridinol derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition including an amidopyridinol derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active component. An amidopyridinol derivative represented by Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent antiangiogenic effect in a chorioallantoic membrane model, and thus is useful as an agent for preventing or treating diseases associated with angiogenesis, such as macular degeneration or arthritis, and also has an excellent colitis-inhibitory effect in a model of inflammatory bowel diseases, and thus is useful as an agent for preventing or treating inflammatory bowel diseases. Upon inoculation of lung cancer cells in a chorioallantoic membrane model, the amidopyridinol derivative of Chemical Formula 1 or the pharmaceutically acceptable salt thereof inhibits angiogenesis and tumor growth that are caused by tumorigenesis, and also inhibits the activity of cathepsin S that plays an important role in metastasis and invasion of cancer, and thus is useful as an inhibitor of cancer growth and metastasis.

  本发明涉及一种酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐，以及包括酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。由化学式1表示的酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐在绒毛膜模型中具有出色的抗血管生成作用，因此可用作预防或治疗与血管生成相关的疾病，如黄斑变性或关节炎的药物，并且在炎性肠道疾病模型中具有出色的结肠炎抑制作用，因此可用作预防或治疗炎性肠道疾病的药物。在绒毛膜模型中接种肺癌细胞时，化学式1的酰胺吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐抑制了由肿瘤发生引起的血管生成和肿瘤生长，并且还抑制了在癌症转移和侵袭中发挥重要作用的半胱氨酸蛋白酶S的活性，因此可用作抑制癌症生长和转移的药物。
• Inhibition of colitis by ring-modified analogues of 6-acetamido-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Prakash Chaudhary、Sadan Dahal、Dawon Bae、Tae-gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104130

  日期：2020.10

  anti-inflammatory bowel disease activity. Various analogues with the scaffold were synthesized in pursuit of the diversity of side chains tethering on the C(6)-position. Structure-activity relationship among the analogues was investigated to understand the effects of the side chains and their linkers on their anti-inflammatory activities. In this study, structural modification moved beyond side chains on

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19
• Preparation and Investigation of Vitamin B6-Derived Aminopyridinol Antioxidants
  作者：Remigiusz Serwa、Tae-gyu Nam、Luca Valgimigli、Sean Culbertson、Christopher L. Rector、Byeong-Seon Jeong、Derek A. Pratt、Ned A. Porter

  DOI：10.1002/chem.201001382

  日期：2010.12.17

  effectively than typical phenolic antioxidants, for example, α‐tocopherol. We report here high‐yielding, large‐scale syntheses of mono‐ and bicyclic aminopyridinols from pyridoxine hydrochloride (i.e., vitamin B6). This approach provides straightforward, scaleable access to novel, potent, molecular scaffolds whose antioxidant properties have been investigated in homogeneous solutions and in liposomal vesicles

  3-吡啶醇轴承胺取代对位的羟基部分先前已经比典型的酚类抗氧化剂更有效地显示出抑制脂质过氧化作用，例如，α生育酚。我们在此报告了从盐酸吡哆醇（即维生素 B 6）中高产、大规模合成单环和双环氨基吡啶醇。这种方法为获得新型、有效的分子支架提供了直接、可扩展的途径，其抗氧化特性已在均质溶液和脂质体囊泡中进行了研究。这些分子聚集体模拟细胞膜，细胞膜是体内氧化损伤的目标。
• Cytoprotective pyridinol antioxidants as potential therapeutic agents for neurodegenerative and mitochondrial diseases
  作者：Mohammad Parvez Alam、Omar M. Khdour、Pablo M. Arce、Yana Chen、Basab Roy、Walter G. Johnson、Sriloy Dey、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.040

  日期：2014.9

  mitochondrial disorders, a series of pyridinol analogues have been prepared. The synthetic route employed for the preparation of the new analogues is different, and considerably more efficient, than that used in previously reported studies. The new route yields a pair of pyridinol regioisomers that can be readily separated and evaluated. Their ability to quench lipid peroxidation and reactive oxygen species

  作为我们正在进行的鉴定具有治疗神经退行性疾病和线粒体疾病潜能的化合物的努力的一部分，已制备了一系列吡啶醇类似物。与以前报道的研究相比，用于制备新类似物的合成途径是不同的，并且效率更高。新路线产生了一对吡啶醇区域异构体，可以很容易地对其进行分离和评估。自己的能力淬火脂质过氧化和反应性氧物质（ROS），并保持线粒体膜电位（Δ ψ米），并据报道支持ATP合成。发现最佳侧链长度为16个碳原子。使用牛肝微粒体在体外评估了具有最佳生物活性的那些化合物的代谢稳定性。与环二甲基氨基外基团相比，省略任何侧链羟基基团并在吡啶酚氧化还原核心（8和9）的6位引入氮杂环丁烷部分，增加了它们的微粒体稳定性。化合物8和9中氮杂环丁烷部分赋予的有利的代谢稳定性，使这些化合物成为进一步评估的极好的候选者。