(-)-(1R,5S)-N-(2-hydroxy1,1-dimethylethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide | 865769-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,5S)-N-(2-hydroxy1,1-dimethylethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide
• 英文别名: (1R,5S)-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide
• CAS: 865769-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: RLCMVQQTFMZIFR-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-N-(2-hydroxy1,1-dimethylethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide 在 四乙基氢氧化铵 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-2-[(1S,2R,3S,5R)-3-diphenylphosphanyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性共轭添加磷化物到手性池中对映体纯受体取代的烯烃合成新的手性磷烷配体

  摘要：

  通过将膦以高度非对映选择性加成到 α,β-不饱和羰基化合物和衍生自桃金娘烯醛的相关受体取代烯烃作为手性池源，制备了多种新型手性膦。描述了具有立体生成和立体生成磷的 Monophosphanes。此外，二膦是通过高度非对映选择性双共轭加成仲二膦制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500144
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-(1R,5S)-N-(2-hydroxy1,1-dimethylethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性共轭添加磷化物到手性池中对映体纯受体取代的烯烃合成新的手性磷烷配体

  摘要：

  通过将膦以高度非对映选择性加成到 α,β-不饱和羰基化合物和衍生自桃金娘烯醛的相关受体取代烯烃作为手性池源，制备了多种新型手性膦。描述了具有立体生成和立体生成磷的 Monophosphanes。此外，二膦是通过高度非对映选择性双共轭加成仲二膦制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500144