2,4-di(methoxycarbonyl)-1,5-bis(p-dimethylaminophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 102989-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di(methoxycarbonyl)-1,5-bis(p-dimethylaminophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 2,4-di(carbomethoxy)-1,5-bis(p-dimethylaminophenyl)penta-1,4-dien-3-one；Dimethyl 2,4-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-oxopentanedioate
• CAS: 102989-96-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: ZQLXKLVUYFFGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(methoxycarbonyl)-1,5-bis(p-dimethylaminophenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 双(羟甲基)苯膦 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-phenyl-2,6-di(carbomethoxy)-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)-4-phosphacyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of 3-aza-7-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones

  摘要：

  Novel 3-aza-7-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones have been synthesised via the Mannich reaction of a phosphorinanone, a primary amine and formaldehyde. The new phosphorus-nitrogen (PN) compounds are rigid and adopt a twin-chair conformation both in solution and the solid states. The coordination properties of the PN compounds were explored and a stable platinum complex was synthesised in which the PN ligand was bonded through both donor atoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.031
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,4-di(methoxycarbonyl)-1,5-bis(p-dimethylaminophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of 3-aza-7-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones

  摘要：

  Novel 3-aza-7-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones have been synthesised via the Mannich reaction of a phosphorinanone, a primary amine and formaldehyde. The new phosphorus-nitrogen (PN) compounds are rigid and adopt a twin-chair conformation both in solution and the solid states. The coordination properties of the PN compounds were explored and a stable platinum complex was synthesised in which the PN ligand was bonded through both donor atoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.031

文献信息

• Synthetic and structural study of 4-phosphacyclohexanones and 3-aza-7-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones
  作者：Almas I. Zayya、John L. Spencer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.038

  日期：2012.6

  all-equatorial isomer with methylamine and formaldehyde produced the bicyclic PN compound 7-tert-butyl-1,5-di(methoxycarbonyl)-6,8-bis(p-dimethylaminophenyl)-3-methyl-3-aza-7-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-one. The identical Mannich reaction of the enol tautomer also yielded the same product, as well as the PN compound 4-tert-butyl-6-methoxycarbonyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-2-methyl-2-aza-4-phosphacyclohexanone

  尝试使用四种胺基和醛基的曼尼希缩合反应，合成含有刚性双环[3.3.1] nonan-9-骨架的双环磷-氮（PN）化合物。从叔丁基膦与2,4-二甲基的迈克尔加成反应中获得了4-叔丁基-2,6-二（甲氧基羰基）-3,5-双（对-二甲基氨基苯基）-4-磷酸环己酮的三种异构体（甲氧基羰基）-1,5-双（对-二甲基氨基苯基）penta-1,4-dien-3-one。全赤道异构体与甲胺和甲醛反应生成双环PN化合物7-叔丁基-1,5-二（甲氧基羰基）-6,8-bis（p-二甲基氨基苯基）-3-甲基-3-氮杂-7-磷杂双环[3.3.1]壬南-9-。烯醇互变异构体的相同的曼尼希反应也产生相同的产物，以及PN化合物4-叔丁基-6-甲氧基羰基-5-（对-二甲基氨基苯基）-2-甲基-2-氮杂-4-磷酸环己酮3-（对-二甲基氨基苯基）甲基-2-丙酸酯的E / Z异构体。新合成的3-氮杂-7-磷酸双环[3.3.1]壬