双(羟甲基)苯膦 | 3127-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(羟甲基)苯膦
• 中文别名: 双(羟基甲基)苯基磷
• 英文名称: bis(hydroxymethyl)phenylphosphine
• 英文别名: Di(hydroxymethyl)-phenylphosphin；di(hydroxymethyl)phenylphosphine；[hydroxymethyl(phenyl)phosphanyl]methanol
• CAS: 3127-08-0
• 化学式: C₈H₁₁O₂P
• mdl: MFCD01311823
• 分子量: 170.148
• InChiKey: LJDGKIUMGVMSGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58°C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 海关编码：
  2906299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(羟甲基)苯膦 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,5,7-tetraphenyl-1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  1.5-Diaza-3.7-diphospha-cyclooctane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92732-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 甲酸铵 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 双(羟甲基)苯膦
  参考文献：
  名称：

  膦烷和膦酰化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化学品新材料领域，特别涉及一类膦烷和膦酰化合物的安全方便，温和高效，环境友好，且经济性制备新工艺技术。

  公开号：

  CN112898341A

文献信息

• Catalyst Pendent-Base Effects on Cyclization of Alkynyl Amines
  作者：James M. Stubbs、Devon E. Chapple、Paul D. Boyle、Johanna M. Blacquiere

  DOI：10.1002/cctc.201800713

  日期：2018.9.7

  A family of [CpRu(PP)(MeCN)]PF6 complexes (2 a–e and 4) were prepared in which the bis‐phosphine ligand contains a pendent tertiary amine in the second‐coordination sphere. 2 a–e contain PPh2NR′2 ligands with two amine groups as the pendent base. Complex 4 has the PPh2NPh1 ligand with only one pendent amine. The catalytic performance of 2 a–e and 4 were assessed in the cyclization of 2‐ethynyl aniline

  制备了一个[CpRu（PP）（MeCN）] PF 6配合物（2 a – e和4），其中双膦配体在第二配位领域包含一个侧基叔胺。2 - ë含有P博士2 Ñ R' 2点具有两个胺基团作为侧基的配体。配合物4具有仅具有一种侧胺的P Ph 2 N Ph 1配体。2 a – e和4的催化性能在2-乙炔基苯胺和2-乙炔基苄醇的环化中进行了评估。已经发现，侧链胺在金属活性位点附近的定位对于高催化剂性能是必不可少的。P的比较博士2 Ñ R' 2种催化剂（2 - ë）显示性能最小差作为侧胺碱度的函数。而是，仅需要阈值碱度（其中的侧链胺比底物更碱性）即可实现高性能。
• 一类含功能化膦配体的铁铁氢化酶模型物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106632512A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一类含功能化膦配体的铁铁氢化酶模型物，该模型物中的[2Fe2S]催化中心连有亲水性基团功能化的膦配体，其化学结构式如下所示：结构式中：R为氢或羟甲基(CH2OH)，L为双羟甲基苯膦[PhP(CH2OH)2]、羟甲基/乙酸甲酯基苯膦[PhP(CH2OH)(CH2CO2Me)]、双乙酸甲酯基苯膦[PhP(CH2CO2Me)2]或对羟基苯基二苯基膦[Ph2P(C6H4OH‑p)]。本发明的有益效果是：利用该方法制备含功能化膦配体的铁铁氢化酶模型物，原料易得、条件温和、操作简便，适合于多种功能化膦配体的铁铁氢化酶模型物的制备，并且该类模型物具有潜在的优良催化产氢能力。
• SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 1,4-THIAPHOSPHORINANE 1,1-DIOXIDES
  作者：Yoshihiro Nagao、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1976.379

  日期：1976.4.5

  The reaction of bis(hydroxymethyl)phenylphosphine with distyrylsulfone proceeds stereoselectively to give only one of two possible stereoisomers of 3,4,5-triphenyl-1,4-thiaphosphorinane 1,1-dioxide. The preparation and stereochemistry of some other 1,4-thiaphosphorinane 1,1-dioxides are also described.

  双（羟甲基）苯基膦与二苯乙烯基砜的反应立体选择性地进行，仅产生 3,4,5-三苯基-1,4-硫代膦烷 1,1-二氧化物的两种可能立体异构体中的一种。还描述了一些其他 1,4-thiaphosphorinane 1,1-dioxides 的制备和立体化学。
• Unexpected Synthesis of Tetrahedral Fe/S Clusters via Highly Reactive Butterfly Intermediates (μ-HS)₂Fe₂(CO)₅[RP(CH₂OH)₂]
  作者：Li-Cheng Song、Pei-Hua Zhao、Zong-Qiang Du、Ming-Yi Tang、Qing-Mei Hu

  DOI：10.1021/om100793d

  日期：2010.11.22

  (μ-HS)2Fe2(CO)6 (1) with RP(CH2OH)2 under N2 followed by TLC separation in air gave the unexpected tetrahedral complexes (μ-S2)Fe2(CO)5[RP(CH2OH)2] (4a, R = Ph; 4b, η5-C5H4CH2FeCp). While the suggested pathway for production of 4a,b was proved by isolation and characterization of the very air-sensitive intermediate (μ-HS)2Fe2(CO)5[PhP(CH2OH)2] (M1), the in situ reaction of M1 with I(CH2)3I and Et3N allowed

  蝴蝶的反应复合物（μ-HS）2的Fe 2（CO）6（1用RP（CH）2 OH）2氮气氛下2然后在空气中TLC分离，得到意想不到的四面体配合物（μ-S 2）的Fe 2（ CO）5 [RP（CH 2 OH）2 ]（图4a，R = Ph值;图4b，η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 FeCp）。虽然建议的生产4a，b的途径通过对空气非常敏感的中间体（μ-HS）2 Fe 2（CO）5 [PhP（CH 2 OH）2 ]（M 1）的分离和表征，M 1与I（CH ）的原位反应来证明2）3 I和Et 3 N使我们能够获得模型复合物（μ-PDT）Fe 2（CO）5 [PhP（CH 2 OH）2 ]（5）。
• The Role of a Dipeptide Outer-Coordination Sphere on H₂-Production Catalysts: Influence on Catalytic Rates and Electron Transfer
  作者：Matthew L. Reback、Bojana Ginovska-Pangovska、Ming-Hsun Ho、Avijita Jain、Thomas C. Squier、Simone Raugei、John A. S. Roberts、Wendy J. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201202849

  日期：2013.2.4

  presence of an amide bond increases rates, suggesting a role for the amide in assisting catalysis. Overpotentials were lower with substituents at the N‐phenyl meta position. This is consistent with slower electron transfer in the less compact, para‐substituted complexes, as shown in digital simulations of catalyst cyclic voltammograms and computational modeling of the complexes. Combining the current

  酶的外部配位层可微调活性位点的反应性并控制催化速率，这表明将类似的结构元素掺入分子催化剂中可能是必需的，以达到与在低超电势下在酶系统中观察到的速率相当的速率。在这项工作中，我们评估了氨基酸和二肽外配位球对[Ni（P Ph 2 N Ph-R 2）2 ] 2+产氢催化剂的影响。制备了一系列包含非天然氨基酸或二肽的12种新配合物，以测试位置，大小，极性和芳香性对催化活性的影响。非天然氨基酸要么3-（间-或对氨基苯丙酸丙酸以酸，酯或酰胺终止。二肽由非天然氨基酸之一与四种氨基酸酯之一组成：丙氨酸，丝氨酸，苯丙氨酸或酪氨酸。所有催化剂都对产氢具有活性，平均速率约为1000 s -1，比未改性的催化剂快40％。C末端肽的脂族或芳族侧链的结构和极性不会强烈影响速率。然而，酰胺键的存在增加了速率，表明酰胺在辅助催化中的作用。在N-苯基间位带有取代基的超电势较低。这与较不紧凑，对等的电子传输较慢相一致。-取代