2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pentanoic acid | 144701-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pentanoic acid
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)norvaline；2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 144701-21-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: JBIJSEUVWWLFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pentanoic acid 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-N-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  The first ratiometric fluorescent probes for aminopeptidase N cell imaging

  摘要：

  本文以一种萘二甲酰亚胺荧光团为基础，精心设计和合成了三种基于活性的比色法和比率法荧光探针，通过荧光发射波长从蓝光到绿光的变化，氨肽酶 N（APN）可以在酶和细胞水平上识别和水解这些探针。因此，这些分子被成功鉴定为第一种用于 APN 细胞成像的比率荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob26564h
• 作为产物：
  描述：

  DL-正缬氨酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694

文献信息

• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• Glutathione analogues as substrates or inhibitors that discriminate between allozymes of the MDR-involved human glutathione transferase P1-1
  作者：Aikaterini Zompra、Nikolaos Georgakis、Eleni Pappa、Trias Thireou、Elias Eliopoulos、Nikolaos Labrou、Paul Cordopatis、Yannis Clonis

  DOI：10.1002/bip.22844

  日期：2016.5

  hydrophobic/hydrophilic amide substituent at position 2 (Cys) favors inhibition of B and C. Heterocyclic substituents at position 1, only, produce catalytic analogues for A, whereas less bulky and more flexible hydrophobic/hydrophilic substituents, at positions 1 or 3, lead to effective substrates with C. When such substituents were introduced simultaneously at positions 1 and 3, the analogues produced have no

  谷胱甘肽（GSH）结构指导的三肽类似物是通过固相技术设计和合成的，通过RP和/或GF柱色谱法纯化（≥95％），以鉴定与GSH相比具有相似或更高结合和催化效率的那些涉及MDR参与的人类GSTP1-1同工酶，并可以区分多态性人类GSTP1基因位点的同基因表达产物，分别称为hGSTP1 * A（Ile 104 / Ala 113），hGSTP1 * B（Val 104 / Ala 113）和hGSTP1 * C（Val 104 / Val 113）。类似物具有单个氨基酸改变以及不止一个位置的改变。一些类似物表现出显着的同工酶选择性，催化结合到A（I，II，IV，XII），C（V和XVI），A和C（III，VII，XIV）或所有三个同工酶（XV）。）。GSH第1或2位的杂环取代基有利于抑制A，而第2位（Cys）的较小疏水/亲水酰胺取代基有利于抑制B和C。仅在1位的杂环取代基可生成A的催化类似物，相
• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Solid-phase synthesis of imidazoquinazolinone derivatives with three-point diversity
  作者：Amit P. Kesarwani、Rajesh K. Grover、Raja Roy、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.090

  日期：2005.1

  A novel imidazoquinazolinone-based tricyclic structure with three-point diversity has been synthesized using solid-phase methodology. The compounds were obtained by treating the amino group of polymer-linked amino acids with 2-nitrobenzaldehyde followed by reduction of the nitro group to an amine. Derivatization of amine with isothiocyanates and cyclization of the resulting thioureas with DIC followed by acidolytic cleavage yielded the desired imidazoquinazolinone based compounds in high purity and moderate to high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.