(E)-4-phenyl-3-hydroxymethyl-3-buten-2-one | 760972-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-3-hydroxymethyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-(hydroxymethyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 760972-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CXLPXTORRHRUHO-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-3-hydroxymethyl-3-buten-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3Z)-3-(bromomethyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol

  摘要：

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.142
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-4-phenyl-3-hydroxymethyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称 1,2-加成格氏试剂到 3-酰基 2H-色烯

  摘要：

  其中碳 - 碳双键是药理学上重要的 2 H -色烯（2 H -1-苯并吡喃）核的一部分的烯酮经历不对称铜催化的格氏试剂的 1,2-加成。获得了高达 84% 的高产率和对映体过量，并提供了获得这些新型对映体富集的叔醇的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588532

文献信息

• Bioreduction of α-Acetoxymethyl Enones: Proposal for an S_N2′ Mechanism Catalyzed by Enereductase
  作者：Bruno R. S. Paula、Davila Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1002/adsc.201600601

  日期：2016.11.17

  acylated Morita–Baylis–Hillman adduct 1‐acetoxy‐2‐methylene‐1‐phenylbutan‐3‐one produced a mixture of products, with and without the acetoxy group, via three different reaction pathways. In addition to experiments employing whole cells, those in which isolated enereductases were used suggested that the main pathway through which the loss of the acetoxy group occurs during the biocatalytic cascade is an SN2′‐type

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。
• Enantiodivergence in the reduction of α-methyl and α-halomethyl enones by microorganisms
  作者：Bruno R.S. de Paula、Dávila S. Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.007

  日期：2013.9

  Enones (Z)-3-methyl-(Z)-3-chloromethyl- and (Z)-3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-one (R = n-pentyl, phenyl, 2'- and 4'-chlorophenyl, 3'- and 4'-nitrophenyl, 4'-methoxyphenyl) were synthesized and subjected to reduction by the microorganisms Saccharomyces cerevisiae and Geotrichum candidum. Whereas the bioreduction of 3-methy-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (S)-4-R-3-methybutan-2-ones, the bioreduction of 3-chloromethyl- and 3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (R)-4-R-3-methybutan-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition of Grignard Reagents to 3-Acyl 2H-chromenes
  作者：Adriaan Minnaard、Beatriz Calvo

  DOI：10.1055/s-0036-1588532

  日期：2017.12

  Enones in which the carbon–carbon double bond is part of the pharmacologically important 2 H -chromene (2 H -1-benzopyran) nucleus undergo asymmetric copper-catalyzed 1,2-addition of Grignard reagents. High yields and enantiomeric excesses up to 84% are obtained and access to these novel enantio-enriched tertiary alcohols is provided.

  其中碳 - 碳双键是药理学上重要的 2 H -色烯（2 H -1-苯并吡喃）核的一部分的烯酮经历不对称铜催化的格氏试剂的 1,2-加成。获得了高达 84% 的高产率和对映体过量，并提供了获得这些新型对映体富集的叔醇的途径。
• An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol
  作者：Ko Hoon Kim、Eun Sun Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.142

  日期：2009.9

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.