1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](114C)propan-1-one | 475478-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](114C)propan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](114C)propan-1-one
• CAS: 475478-00-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 273.37
• InChiKey: JEMOGQYNLSWGPL-CZFTXSODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 、 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](114C)propan-1-one 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of radiolabelled avermectins

  摘要：

  在一个用于代谢、残留和环境研究的聚合合成过程中，天然产物阿维菌素 B1a 1a 和 B1b 1b 分别在碳 23 处进行了位点特异性 14C 标记。12 步放射合成包括立体选择性醛醇缩合，然后通过一锅威蒂格缩合/螺酮化反应与受保护的阿维菌素降解物 2 偶联，以重建天然产物中的二氧杂环戊烷构型。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.892
• 作为产物：
  描述：

  1-14C-propionyl chloride 、 (+)-camphorsultam 生成 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](114C)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of radiolabelled avermectins

  摘要：

  在一个用于代谢、残留和环境研究的聚合合成过程中，天然产物阿维菌素 B1a 1a 和 B1b 1b 分别在碳 23 处进行了位点特异性 14C 标记。12 步放射合成包括立体选择性醛醇缩合，然后通过一锅威蒂格缩合/螺酮化反应与受保护的阿维菌素降解物 2 偶联，以重建天然产物中的二氧杂环戊烷构型。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.892

文献信息

• Stereoselective synthesis of radiolabelled avermectins
  作者：Bruce P. McKillican、Jeffrey W. Perine、Dana P. Simmons、Timothy E. Wilson

  DOI：10.1002/jlcr.892

  日期：2005.1

  The natural products avemectin B1a 1a and B1b 1b were each site-specifically 14C labelled at carbon 23 in a convergent synthesis for metabolism, residue, and environmental studies. The 12-step radiosynthesis involved a stereoselective aldol condensation and later a coupling to a protected avermectin degradate 2 in a one-pot Wittig condensation/spiroketalization to reconstitute the dioxaspirane configuration found in the natural products. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  在一个用于代谢、残留和环境研究的聚合合成过程中，天然产物阿维菌素 B1a 1a 和 B1b 1b 分别在碳 23 处进行了位点特异性 14C 标记。12 步放射合成包括立体选择性醛醇缩合，然后通过一锅威蒂格缩合/螺酮化反应与受保护的阿维菌素降解物 2 偶联，以重建天然产物中的二氧杂环戊烷构型。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.