3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-(acetyloxy)-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one | 72341-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-(acetyloxy)-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
• 英文别名: <3aRS,4aSR,5SR,7aSR,8SR,9aRS>-5-Acetoxy-4a,8-dimethyldecahydroazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-on；(1SR,2SR,4RS,8RS,10SR,11SR)-11-acetoxy-2,10-dimethyl-6-oxo-5-oxatricyclo<8.3.0.0^4,8>tridecane；[(3aR,5S,5aS,8S,8aS,9aR)-5,8a-dimethyl-2-oxo-1,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydroazuleno[6,7-b]furan-8-yl] acetate
• CAS: 72341-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ABABCJQICUXUGA-ISYYBZTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-(acetyloxy)-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aR,4aS,5S,7aS,8S,9aR)-4a,8-Dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 CuI*P(OMe)₃ 、 敌草腈 、 氢气 、 碘 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~138.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-(acetyloxy)-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a042

文献信息

• Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim Min Fang、Coretta Chan Tam

  DOI：10.1021/ja00389a047

  日期：1982.12
• An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin
  作者：Arthur G. Schultz、Linda A. Motyka、Mark. Plummer

  DOI：10.1021/ja00265a035

  日期：1986.3
• New approach to pseudoguaianolide sesquiterpene lactone construction. Total synthesis of dl-confertin
  作者：Arthur G. Schultz、Linda A. Motyka

  DOI：10.1021/ja00385a048

  日期：1982.10
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 1, p. 82 - 84
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 9. The hydronaphthalene route to pseudoguaianes. Total synthesis of (.+-.)-confertin
  作者：Clayton H. Heathcock、Eric G. DelMar、Samuel Lindsay Graham

  DOI：10.1021/ja00371a020

  日期：1982.4