(2S,3R)-5<((tert-butyl)dimetylsilyl)oxy>-3-methyl-2<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid | 84397-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-5<((tert-butyl)dimetylsilyl)oxy>-3-methyl-2<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid
• 英文别名: 5-<((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid；(2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentanoic acid；(2S,3R)-5{[(tert-butyl)dimetylsilyl]oxy}-3-methyl-2[(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy]pentanoic acid；(2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-(oxan-2-yloxy)pentanoic acid
• CAS: 84397-16-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: SGXZZVHLMZMHHN-LOWNFYCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5<((tert-butyl)dimetylsilyl)oxy>-3-methyl-2<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-bromopyridinium tetrafluoroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 verrucarin A
  参考文献：
  名称：

  由Verrucarol和二乙酰氧基隐烯醇（Anguidine）合成Verrucarin A和3α-羟基verrucarinA。Verrucarins和Roridins的第39交流† ‡

  摘要：

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650513
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (2S,3R)-5<((tert-butyl)dimetylsilyl)oxy>-3-methyl-2<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304

文献信息

• Synthesis of New unnatural Macrocyclic Trichothecenes: 4-epiverrucarin A. 47th Communication on verrucarins and roridins
  作者：Nicolas Jeker、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710809

  日期：1988.12.14

  The 4-epiverrucarin A (24), a new unnatural macrocyclic trichothecene, was synthesized starting from 4-epiverrucarol (20). The latter was obtained by metal-hydride reduction of the 4-oxo derivative 19. Subsequent conversion of 20 into the monoester 30 and then the diester 32 followed by macrolactonization of the latter yielded 4-epiverrucarin A (24). Attempts to invert the configuration of the naturally

  从4-表麻黄酚（20）开始合成了一种新的非天然大环天花粉烯4-表麻黄素A（24）。后者通过将4-氧代衍生物19进行金属氢化物还原而获得。随后将20转化为单酯30，然后再转化为二酯32，随后对其进行大分子内酯化，得到4-表叶三醇A（24）。试图颠倒天花粉烯的天然存在的3α-OH基团的构型的尝试是不成功的。在体外测定了几种天然和非天然的毛霉菌素的细胞抑制作用（P-815）和免疫抑制作用（MLR）。
• Synthesis of New, Unnatural Macrocyclic Trichothecenes: 3-isoverrucarin A ((1?-O)(3?4)abeo-verrucarin A), verrucinol, and verrucene. 46th Communication on verrucarins and roridins
  作者：Nicolas Jeker、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710808

  日期：1988.12.14

  A new unnatural macrocyclic trichothecene, an analogue of verrucarine A (1), which was named 3-Isoverrucarin A ((1″-O)(34)abeo-verrucarin A; 3) was synthesized starting from anguidine (5). The two key reactions were the removal of the 4β-acetoxy group of anguidine (5) by a Barton deoxygenation and the final macrolactonization. During the cyclization procedure, two unexpected new macrocyclic by-products

  一种新的非天然大环单端孢，verrucarine A的（模拟1），将其命名为3- Isoverrucarin A（（1“ - ö）（34）的abeo- -verrucarin A; 3）合成从anguidine（起始5）。这两个关键反应是通过Barton脱氧和最终的大内酯化作用去除了胍基（5）的4β-乙酰氧基。在环化过程中，形成了两种出乎意料的新的大环副产物，分别称为Verrucinol（19）和Verrucene（20）。它们代表新类型的大环毛孢菌烯，即Verrucene的大分子部分（20）仅由（Z，E）-粘康酸残基组成。Verrucene（20）的类似大环内酯26的形成是不可能的，可能是因为环应变太强了。
• JEKER, NICOLAS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 1895-1903
  作者：JEKER, NICOLAS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。
• Synthesis of Verrucarin A and 3?-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Mohr、Motoo Tori、Peter Grossen、Peter Herold、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650513

  日期：1982.7.28

  The title compounds have been synthesized starting from verrucarol and diacetoxyscripenol (anguidine), (E, Z)-muconic half ester and a derivative of verrucarinic acid. The latter has been prepared in optically active form from dimethyl 3-methylglutarate.

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。