methyl (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-3-methyl-pentanoate | 84397-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-3-methyl-pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 84397-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: SCEHKFJZUXFZTB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-3-methyl-pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 2-bromopyridinium tetrafluoroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 verrucarin A
  参考文献：
  名称：

  由Verrucarol和二乙酰氧基隐烯醇（Anguidine）合成Verrucarin A和3α-羟基verrucarinA。Verrucarins和Roridins的第39交流† ‡

  摘要：

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650513
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 韦德伊斯试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到methyl (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-3-methyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  由Verrucarol和二乙酰氧基隐烯醇（Anguidine）合成Verrucarin A和3α-羟基verrucarinA。Verrucarins和Roridins的第39交流† ‡

  摘要：

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650513

文献信息

• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。