Trichoenone | 74592-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trichoenone
• 英文别名: (2SR,1'SR)-2-(1',4'-dimethylcyclohex-3'-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one；(+/-)-Bazzaenone
• CAS: 74592-59-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VYLIGXLJKFCVAJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基环己酮 在 四氧化锇 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 硫酸 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 Trichoenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-trichodiene: biogenetic precursor of the trichothecane sesquiterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a003

文献信息

• ?-Cleavage of Potassium Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-olates. Stereoselective synthesis of (�)-trichodiene
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Philippe Sonnay

  DOI：10.1002/hlca.19890720318

  日期：1989.5.3

  3-(cyclohex-3-enyl)-2-alkanones (III or IV), via β-cleavage of their potassium alkoxides in HMPA, has been investigated (cf. Table 1). As an illustration of this synthetic methodology, a stereoselective synthesis of (±)-trichodiene ((±)-1) is described which involves the β-cleavage of the tricyclic potassium alkoxides 46a and 47a to cyclopentanone 4 (cf. Scheme 7).

  的变换12双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇（V或VI）到3-（环己-3-烯基）-2-烷酮（III或IV），经由的β裂解其已经研究了HMPA中的醇钾盐（参见表1）。作为该合成方法的说明，描述了（±）-三茂二烯（（±）-1）的立体选择性合成，该合成涉及将三环烷氧基钾46a和47a裂解为环戊酮4（参见方案7）。