(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇 | 53494-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇
• 英文名称: (S)-1-amino-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-Chlorpropan-2-hydroxy-1-amin；(S)-(-)-1-Amino-3-chlor-2-propanol；(S)-1-Amino-3-chloro-2-propanol；(2S)-1-amino-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 53494-57-8
• 化学式: C₃H₈ClNO
• 分子量: 109.556
• InChiKey: CYJBWQFWXJKKMS-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamoyl]-4-undecylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征的4-十一烷基哌啶-2-羧酰胺作为5-羟色胺（5-HT）5-HT 2C受体的正构构调节剂。

  摘要：

  血清素（5-HT）5-HT 2C受体（5-HT 2C R）的信号传导能力受损，与促进可卡因使用障碍（CUD）复发易感性的神经行为过程有关。通过积极的变构调节恢复5-HT 2C R信号减弱提出了一种新颖的治疗方法。设计，合成并用药理学评估了几种带有4-烷基哌啶-2-羧酰胺骨架的新分子，从而发现了选择性5-HT 2C R阳性变构调节剂（PAM）。化合物16（CYD-1-79）增强了稳定表达人5-HT 2C R但不表达5-HT的细胞中5-HT诱发的细胞内钙释放2A R细胞。基于新近解决的5-HT 2C R结构，确定了一个地形上独特的变构位点。化合物16调节了5-HT 2C R介导的自发运动，部分替代了5-HT 2C R激动剂WAY163909的训练剂量，与低剂量的WAY163909协同作用以完全替代WAY163909的刺激作用，并降低了复发易感性在啮齿动物自我给药模型中评估，表明其对CUD的治疗前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00401
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-azido-3-chloropropan-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过TMSN 3的对映选择性催化开环动态分解环氧氯丙烷。芳基恶唑烷酮抗菌剂的实用合成

  摘要：

  通过（salen）Cr（III）N 3络合物1催化的TMSN 3对映选择性不对称开环，实现了外消旋环氧氯丙烷的动力学动力学拆分。以高对映体纯度获得所得的3-叠氮基-1-氯-2-三甲基甲硅烷氧基丙烷产物，并将其掺入U-100592的合成中，U-100592是一类高度有前景的芳基恶唑烷酮抗菌剂的代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01835-7

文献信息

• Allosteric modulators of 5-hydroxytryptamine 2C receptor (5-HT2CR)
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US09533973B2

  公开（公告）日：2017-01-03

  The disclosure is directed to compounds identified as allosteric modulators of 5-HT 2CR, as well as pharmaceutical compositions and methods using the same. Certain embodiments also include methods of identifying and methods of synthesizing the compounds. Optimization and development of allosteric 5-HT 2CR modulators that bind sites other than the primary ligand binding site generate novel, highly selective, and potent ligands of 5-HT2CR. Such molecules can be used as small molecule probes for the nervous system and as effective therapeutics for a variety of diseases.

  该披露涉及被确定为5-HT 2CR的别构调节剂的化合物，以及使用这些化合物的药物组合物和方法。某些实施例还包括鉴定方法和合成这些化合物的方法。优化和开发结合非主要配体结合位点的别构5-HT 2CR调节剂，可生成新颖、高选择性和高效的5-HT2CR配体。这些分子可以用作神经系统的小分子探针，也可以作为多种疾病的有效治疗药物。
• Immobilized benzylpenicillin acylase: Application to the synthesis of optically active forms of carnitin and propranalol
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、P.Fausto Seneci、Stefano Servi、Paolo Casati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84449-4

  日期：1986.1

  the presence of immobilized benzylpenicillin acylase of the N-phenacetyl derivatives of the primary amines (3)-(5) affords the hydroxy amines (6)-(8), key intermediates in the synthesis of optically active forms of carnitin and propranalol, of ca. 0.4, 0.3 and 0.8 ee, respectively.

  在伯胺（3）-（5）的N-苯乙酰基衍生物固定化苄青霉素酰基转移酶存在下于pH 7.5水解可提供羟胺（6）-（8），这是旋光形式合成中的关键中间体肉碱和普萘洛尔，约。分别为0.4、0.3和0.8 ee。
• 一种利奈唑胺及其中间体的环保合成方法
  申请人：上海圣赢生物科技有限公司

  公开号：CN108707080B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明涉及一种更加环保的利奈唑胺及其关键中间体的合成法，以天然手性产物L‑丝氨酸为起始原料，经羟基保护、羧基还原、羟基卤化、关环、羟基脱保护后卤化、开环等步骤制备得到利奈唑胺关键中间体。本发明提供的合成方法采用天然手性产物引入手性中心，反应收率高，工艺操作简单，产物纯度高，更加环保适合工业化生产。
• 长效低毒的新型阳离子脂质化合物及其组合物
  申请人：北京悦康科创医药科技股份有限公司

  公开号：CN115745820A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供一种长效低毒的新型阳离子脂质化合物，其为式(I)化合物或其N‑氧化物、溶剂合物、药学上可接受的盐或立体异构体。还提供了包含前述化合物的组合物以及它们用于递送治疗剂或预防剂的用途。
• Synthesis of three substituted aminochloropropanes
  作者：Rolf Paul、Richard P. Williams、Elliott Cohen

  DOI：10.1021/jo00899a036

  日期：1975.5